Naar inhoud springen

3-chloorperoxybenzoëzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
3-chloorperoxybenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-chloorperoxybenzoëzuur
Structuurformule van 3-chloorperoxybenzoëzuur
Molecuulmodel van 3-chloorperoxybenzoëzuur
Molecuulmodel van 3-chloorperoxybenzoëzuur
Algemeen
Molecuulformule C7H5ClO3
IUPAC-naam 3-chloorperoxybenzoëzuur
Andere namen 3-chloorperbenzoëzuur, metachloorperbenzoëzuur, mCPBA
Molmassa 172,57 g/mol
CAS-nummer 937-14-4
EG-nummer 213-322-3
Wikidata Q284996
Beschrijving wit poeder
Vergelijkbaar met perbenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H242 - H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P220 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P410 - P412
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-chloorperoxybenzoëzuur (3-chloorperbenzoëzuur of meta-chloorperbenzoëzuur; Engelse afkorting: mCPBA) is een organisch peroxycarbonzuur (perzuur). Zoals andere perzuren, zoals perazijnzuur of peroxybenzoëzuur, is het een sterk oxidatiemiddel. Het is een vrij onstabiele stof die bij lage temperaturen moet bewaard worden. De zuivere stof kan door schokken of vonken detoneren.

De stof wordt verkocht als een stabiel mengsel van maximaal 72% m-CPBA met water en een kleine hoeveelheid 3-chloorbenzoëzuur als verontreiniging.[1]

Toepassingen zijn onder andere:

Een voorbeeld van een epoxidatie is de reactie van cyclohexeen met 3-chloorperoxybenzoëzuur tot cyclohexeenoxide:

Expoxidatie met 3-chloorperoxybenzoëzuur
Expoxidatie met 3-chloorperoxybenzoëzuur

In vele reacties is 3-chloorperoxybenzoëzuur selectiever dan andere perzuren.

  • (en) MSDS van 3-chloorperoxybenzoëzuur