6-pentyl-2-pyron
6-Pentyl-2-pyron | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 6PP
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | 6-Pentyl-2H-pyraan-2-on | |||
Andere namen | 6-amyl-2H-paraan-2-on 5-Hydroxy-2,4-decadieenzuur δ-lacton | |||
Molmassa | 166,220 g/mol | |||
SMILES | CCCCCC1=CC=CC(=O)O1
| |||
CAS-nummer | 27593-23-3 | |||
PubChem | 33960 | |||
Wikidata | Q27135350 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 _ H319 _ H335[1] | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338[1] | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Dichtheid | 1,004 g/cm³ | |||
Kookpunt | 287,6 °C | |||
Vlampunt | 113 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
6-pentyl-2-pyron (6PP) of meer triviaal: 6-Amyl-α-pyron is een onverzadigd lacton. Het bevat twee dubbele bindingen in de ring en een pentylsubstituent op het koolstof-atoom naast het zuurstof-atoom in de ring.[2] Het is een kleurloze vloeistof met een duidelijk kokosnoot-aroma. Het is een natuurproduct van Trichoderma-soorten.[3][4] Het wordt gevonden in diervoeding, perzikken (Prunus persica) en verhit rundvlees.[5]
Reacties[bewerken | brontekst bewerken]
Chemisch kan 6PP omgezet worden in een lineair keton via ringopening en decarboxylering in aanwezigheid van water. Het gevormde keton kan vervolgens in een aldolreactie omgezet worden in C14/C15 synthons.[6] Onder verwarming, met een Pd/C-katalysator en mierenzuur, worden de dubbele bindingen in de ring gereduceerd, waarbij de geurstof δ-decalacton ontstaat.[7] Met sterke reductiemiddelen als LiAlH4 worden de dubbele bindingen in de ring gereduceerd, maar ook de esterbinding waarbij decaan1,5-diol ontstaat.[8]
Bronnen, noten en/of referenties
|