Aciclovir

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Aciclovir
Aciclovir structure.svg
2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3H-purin-6-on
Farmaceutische gegevens
F 10–20% (oraal)
Metabolisatie Viraal thymidine kinase
t1/2 2,2 – 20 uur
Uitscheiding Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep Antivirale middelen
Subklasse Middelen tegen herpesvirussen
Merknamen Aciclomed, Aciclophar, Aciclovir (EG, Kela, Mayne, Ratiopharm, Sandoz), Docaciclo, Viratop, Zovirax
Indicaties Infecties met herpesvirussen
Voorschrift/recept Niet vereist
Toediening IV, oraal, topisch
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. B3 (Au), B (VS)
Databanken
CAS-nummer 59277-89-3
ATC-code J05AB01
PubChem 2022
DrugBank APRD00567
Chemische gegevens
Formule C8H11N5O3
Molaire massa 225,21 g/mol
Smeltpunt 256,5°C
Oplosbaarheid 3,399 mg/L g/L
Aggregatietoestand Vast
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Aciclovir of als merknaam Zovirax® is een nucleoside-analoog (9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine) dat werkzaam is tegen infecties veroorzaakt door het herpes simplex virus, zoals een koortslip.

Cellen die geïnfecteerd zijn met het Herpes Simplex Virus (HSV) bevatten viraal thymidine-kinase (TK) en DNA-polymerase. Aciclovir wordt door het virale TK omgezet in de monofosfaatvorm (acyclo-GMP), dit gebeurt 3000 keer efficiënter dan door cellulair TK. Daarna wordt acyclo-GMP verder gefosforyleerd door cellulaire kinasen tot de trifosfaatvorm (acyclo-GTP). Deze vorm is een sterke inhibitor van het virale DNA-polymerase: de affiniteit van acyclo-GTP voor viraal DNA-polymerase is 100 keer hoger dan voor cellulair DNA-polymerase. Naast de trifosfaatvorm, wordt ook de monofosfaatvorm ingebouwd in het virale DNA, waardoor ketenterminatie optreedt. Bovendien kunnen virale enzymen acyclo-GMP niet meer verwijderen, waardoor DNA-polymerase-werking volledig geblokkeerd wordt. Acyclo-GTP wordt door cellulaire fosfatasen afgebroken.

Aciclovir wordt bij een ernstig verloop van de waterpokken ook weleens als behandeling gegeven.