Aciclovir

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Aciclovir
Chemische structuur
Aciclovir structure.svg
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 10–20% (oraal)
Metabolisatie Viraal thymidine kinase
Halfwaardetijd (t1/2) 2,2 – 20 uur
Uitscheiding Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep Antivirale middelen
Subklasse Middelen tegen herpesvirussen
Merknamen Aciclomed, Aciclophar, Aciclovir (EG, Kela, Mayne, Ratiopharm, Sandoz), Docaciclo, Viratop, Zovirax
Indicaties Infecties met herpesvirussen
Voorschrift/recept Niet vereist
Toediening IV, oraal, topisch
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. B3 (Au), B (VS)
Databanken
CAS-nummer 59277-89-3
ATC-code J05AB01
PubChem 2022
DrugBank APRD00567
Chemische gegevens
Molecuulformule C8H11N5O3
IUPAC-naam 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3H-purin-6-on
Molmassa 225,21 g/mol
Smeltpunt 256,5°C
Oplosbaarheid 3,399 mg/L g/L
Aggregatietoestand Vast
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Aciclovir of als merknaam Zovirax® is een nucleoside-analoog (9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine) dat werkzaam is tegen infecties veroorzaakt door het herpes simplex virus, zoals een koortslip.

Cellen die geïnfecteerd zijn met het Herpes Simplex Virus (HSV) bevatten viraal thymidine-kinase (TK) en DNA-polymerase. Aciclovir wordt door het virale TK omgezet in de monofosfaatvorm (acyclo-GMP), dit gebeurt 3000 keer efficiënter dan door cellulair TK. Daarna wordt acyclo-GMP verder gefosforyleerd door cellulaire kinasen tot de trifosfaatvorm (acyclo-GTP). Deze vorm is een sterke inhibitor van het virale DNA-polymerase: de affiniteit van acyclo-GTP voor viraal DNA-polymerase is 100 keer hoger dan voor cellulair DNA-polymerase. Naast de trifosfaatvorm, wordt ook de monofosfaatvorm ingebouwd in het virale DNA, waardoor ketenterminatie optreedt. Bovendien kunnen virale enzymen acyclo-GMP niet meer verwijderen, waardoor DNA-polymerase-werking volledig geblokkeerd wordt. Acyclo-GTP wordt door cellulaire fosfatasen afgebroken.

Aciclovir wordt bij een ernstig verloop van de waterpokken ook weleens als behandeling gegeven.

Aciclovir is een van de stoffen van de lijst van de WHO met essentiële geneesmiddelen.