Amygdaline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Amygdaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van amygdaline
Structuurformule van amygdaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H27NO11
IUPAC-naam [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Andere namen d-mandelonitril-bèta-glucoside-6-bèta-d-glucoside, d-1-mandelonitrile gentiobioside
Molmassa 457,429 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
Zie voetnoot[2]
CAS-nummer 29883-15-6
PubChem 34751
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (ratten) 522,00 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 223-226 °C
Oplosbaarheid in water 8,30 g/L
Goed oplosbaar in water
Matig oplosbaar in alcoholen
Onoplosbaar in di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken, abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden.

Amygdaline werd in 1830 ontdekt door de Franse wetenschappers Robiquet en Boutron-Charlard. Al vanaf het midden van de 19e eeuw is amygdaline verschillende malen onderzocht geweest als middel tegen kanker, maar werd toen te giftig bevonden.

Amygdaline wordt na orale inname gehydrolyseeerd tot prunasine en glucose door spijsverteringsenzymen in het maag-darmkanaal en prunasine wordt vervolgens verder afgebroken tot mandelonitrile. Onder invloed van enzymen, geproduceerd door bacteriën in het maagdamkanaal, wordt mandelonitrile vervolgens verder omgezet. Dit kan via drie verschillende wegen plaatsvinden waarbij onder andere benzaldehyde en cyanide worden gevormd. Hierbij spelen de volgende enzymen dan een rol, en afhankelijk van welk van de drie wegen, worden ze telkens genoemd in de groep die in een van de drie wegen actief zijn: (1) bètaglucosidase, (2) prunasinelase en hydroxynitrilyase, (3) bètaglucosidase en UDP-glucuronosyltransferase, het lysosomaal enzym bètaglucosidase, en hydroxynitrilyase. Het vrijkomen van cyanide en benzaldehyde in het laatste stadium is afhankelijk van één van de drie soorten isomeren die gevormd worden. Het voert echter te ver om de stereochemische eigenschappen van de drie isomeren uiteen te zetten en de verschillende reacties die elk kan teweegbrengen. Bij orale inname van 2 gram zuivere amygdaline ontstaat ademnood door zuurstofgebrek.

Wanneer amygdaline rechtstreeks in het lichaam geïnjecteerd wordt, heeft het weinig toxiciteit. Orale inname kan wel toxisch zijn, omdat bètaglucosidase in de darmen aanwezig is.

Laetrile[bewerken]

In de jaren vijftig van de twintigste eeuw was Ernst Krebs ervan overtuigd dat kanker net zoals scheurbuik een gebreksziekte was en wel van de nitrilosiden, natuurlijke cyanidebevattende stoffen die sterk vertegenwoordigd zijn in de zaden van abrikozen, perziken, amandelen, appels en andere planten in de rozenfamilie. Amygdaline is een belangrijke vertegenwoordiger van deze groep. Hij baseerde zijn veronderstelling op onderzoek bij volkeren die nooit kanker kregen en die veel van deze stoffen in hun dieet hadden. Hij noemde deze groep van stoffen vitamine B17 omdat ze volgens hem tot het B-complex hoorden. Hij bracht vervolgens een gemodificeerde, semisynthetische vorm van amygdaline op de markt onder de naam laetrile.

Amygdaline en kanker[bewerken]

Een eventueel medicinale werking tegen kanker van amygdaline is in onderzoek. Het werkingsmechanisme van amygdaline bij kanker is gebaseerd op de veronderstelling dat in alle kankercellen de enzymen bètaglucosidase en bètaglucuronidase in groten getale aanwezig zijn, veel meer dan in gewone lichaamscellen. Rhodanese, een enzym dat cyanide in het onschuldige thiocyanaat kan omzetten, zou juist deficiënt zijn in kankercellen. Als gevolg van blootstelling aan amygdaline zou daarom in kankercellen dusdanog hoge concentraties cyanide ontstaan dat ze de cel vernietigen. Kankercellen zouden bovendien een stuk gevoeliger zijn, omdat een deel van hun verdedigingsmechanismen niet meer naar behoren functioneren.

Amygdaline blijkt in vitro prostaatkankercellen te kunnen doden. De gemodificeerde vorm laetrile van amygdaline werd met name in de jaren 80 van de twintigste eeuw onder de naam vitamine b17 als middel tegen kanker ingezet, maar in klinisch onderzoek is een anti-kankerwerking van behandeling met amygdaline echter nog niet aangetoond.[3][4][5]