Anserine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Anserine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van anserine
Structuurformule van anserine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16N4O3
IUPAC-naam (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propaanzuur
Andere namen beta-Alanyl-N(pi)-methyl-L-histidine
Molmassa 240,25904 g/mol
SMILES
O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C
CAS-nummer 584-85-0
PubChem 112072
Vergelijkbaar met carnosine
Fysische eigenschappen
Smeltpunt [1]226 - 228 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Anserine (β-alanyl-N-methylhistidine) is een dipeptide bestaande uit β-alanine en 1-methylhistidine,[2] dat voorkomt in skeletspieren en hersenweefsel van zoogdieren, met name konijnen, ratten en walvissen[3] en daarnaast bij vogels. Bij mensen komt het alleen voor ten gevolge van het voorkomen ervan in het diëet.[1] In structuur (er zit alleen een extra methylgroep op de imidazoolring) en functie lijkt het erg op carnosine.

De pKa van de imidazoolring van histidine, zoals hier in gemethyleerde vorm en gekoppeld aan β-alanine, bedraagt 7,04. Anserine is daarmee een effectieve buffer in het fysiologisch belangrijke pH-gebied.[4]

Zie ook[bewerken]