Benzimidazool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Benzimidazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzimidazool
Structuurformule van benzimidazool
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6N2
IUPAC-naam benzimidazool
Molmassa 118,13594 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)NC=N2
InChI
1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
CAS-nummer 51-17-2
EG-nummer 200-081-4
PubChem 5798
LD50 (ratten) (oraal) 500 mg/kg
(intraperitoneaal) 385 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 2910 mg/kg
(intraperitoneaal) 445 mg/kg
(intraveneus) 280 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,24 g/cm³
Smeltpunt 170–172 °C
Kookpunt > 360 °C
Matig oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,696 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzimidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C7H6N2. De stof komt voor als witte kristallen, die vrijwel onoplosbaar zijn in water. Structureel gezien bestaat het uit een fusie van een benzeenring en een imidazoolring. Benzimidazolen zijn belangrijke biochemische componenten: zo dient N-ribosyl-dimethylbenzimidazool als axiale ligand voor kobalt in vitamine B12.[1]

Synthese[bewerken]

Benzimidazool is commercieel verkrijgbaar, maar kan ook in situ worden bereid. De meest toegepaste synthesemethode is de condensatiereactie van o-fenyleendiamine en mierenzuur of een ortho-ester van mierenzuur (zoals methylorthoformiaat):

Toepassingen[bewerken]

Benzimidazool kent tal van derivaten, die onder meer als geneesmiddel worden gebruikt. Voorbeelden zijn omeprazol, flubendazol, domperidon en albendazol. Verder wordt benzimidazool gebruikt als anthelminthicum, fungicide, in kleurstoffen en in kunststoffen (polybenzimidazool).

Externe links[bewerken]