Benzothiazool

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Benzothiazool
Structuurformule en molecuulmodel
Benzothiazol.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H5NS
IUPAC-naam 1,3-benzothiazool
Andere namen benzosulfonazool
Molmassa 135,2 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)N=CS2
CAS-nummer 95-16-9
EG-nummer 202-396-2
PubChem 7222
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H331 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P311
VN-nummer 2810
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid ca. 1,24 g/cm³
Smeltpunt 2 °C
Kookpunt ca. 230 °C
Vlampunt ca. 107 °C
Zelfontbrandings- temperatuur ca. 565 °C
Goed oplosbaar in ethanol, aceton, koolstofdisulfide
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,638 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzothiazool, een kleurloze vloeistof met een geur vergelijkbaar met die van chinoline, is een heterocyclische aromatische verbinding, gevormd door een thiazoolring gehecht aan een benzeenring.

Synthese[bewerken]

Benzothiazool wordt gevormd door N,N-dimethylaniline met zwavel te verhitten.[1]

Toepassingen[bewerken]

Benzothiazool wordt vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Veel benzothiazoolderivaten zijn biologisch actieve stoffen die gebruikt worden in geneesmiddelen, biociden of pesticiden. Ook veel kleurstoffen hebben een structuur gebaseerd op benzothiazool.

2-mercaptobenzothiazool

De thiol mercaptobenzothiazool is een veel gebruikte vulcanisatieversneller bij de productie van rubber. Mercaptobenzothiazool wordt industrieel echter niet uit benzothiazool bereid maar rechtstreeks door de reactie van aniline, zwavel en koolstofdisulfide.

Benzothiazool zelf wordt, in kleine concentraties (grootteorde 1 ppm) gebruikt als smaakstof in sommige dranken en voedingsmiddelen.[2][3]

Externe link[bewerken]