Benzoïne
Benzoïne | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van benzoïne
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C14H12O2 | |||
IUPAC-naam | benzoïne | |||
Andere namen | 2-hydroxy-2-fenylacetofenon, 2-hydroxy-1,2-difenylethanon | |||
Molmassa | 212,25 g/mol | |||
SMILES | OC(C1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
| |||
CAS-nummer | 119-53-9 | |||
EG-nummer | 204-331-3 | |||
PubChem | 8400 | |||
Wikidata | Q426819 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit tot geel | |||
Dichtheid | ca. 1,3 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 132-135 °C | |||
Kookpunt | ca. 343 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 0,3 g/L | |||
Goed oplosbaar in | aceton, ethanol | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Benzoïne is een organische aromatische verbinding met een vanilleachtige geur. Het is het eenvoudigste aromatische hydroxyketon (dit is een stof die zowel een hydroxyl- als een ketongroep heeft).
Benzoïne is een chirale stof, waarvan zowel het racemisch mengsel als de zuivere enantiomeren R- en S-benzoïne verkrijgbaar zijn.
De naam benzoïne wordt ook gebruikt voor andere aromatische hydroxyketonen met de algemene formule R1-CHOH-CO-R2, waarin R1 en R2 niet enkel een fenylgroep maar ook een andere cyclische aromatische groep, al dan niet gesubstitueerd, kan zijn.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Benzoïne wordt gevormd uit benzaldehyde in aanwezigheid van een cyanide-katalysator in de zogenaamde benzoïnecondensatie.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Benzoïne wordt gebruikt als fotokatalysator of foto-initiator voor polymerisatiereacties. Het is de grondstof voor de synthese van benzil via oxidatie met salpeterzuur of een andere geschikte oxidator.
Verder wordt benzoïne aangewend als aromastof in levensmiddelen.