Benzoïne
| Benzoïne | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van benzoïne
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H12O2 | |||
| IUPAC-naam | benzoïne | |||
| Andere namen | 2-hydroxy-2-fenylacetofenon, 2-hydroxy-1,2-difenylethanon | |||
| Molmassa | 212,25 g/mol | |||
| SMILES | OC(C1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
| |||
| CAS-nummer | 119-53-9 | |||
| EG-nummer | 204-331-3 | |||
| PubChem | 8400 | |||
| Wikidata | Q426819 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot geel | |||
| Dichtheid | ca. 1,3 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 132-135 °C | |||
| Kookpunt | ca. 343 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,3 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Benzoïne is een organische aromatische verbinding met een vanilleachtige geur. Het is het eenvoudigste aromatische hydroxyketon (dit is een stof die zowel een hydroxyl- als een ketongroep heeft).
Benzoïne is een chirale stof, waarvan zowel het racemisch mengsel als de zuivere enantiomeren R- en S-benzoïne verkrijgbaar zijn.
De naam benzoïne wordt ook gebruikt voor andere aromatische hydroxyketonen met de algemene formule R1-CHOH-CO-R2, waarin R1 en R2 niet enkel een fenylgroep maar ook een andere cyclische aromatische groep, al dan niet gesubstitueerd, kan zijn.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Benzoïne wordt gevormd uit benzaldehyde in aanwezigheid van een cyanide-katalysator in de zogenaamde benzoïnecondensatie.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Benzoïne wordt gebruikt als fotokatalysator of foto-initiator voor polymerisatiereacties. Het is de grondstof voor de synthese van benzil via oxidatie met salpeterzuur of een andere geschikte oxidator.
Verder wordt benzoïne aangewend als aromastof in levensmiddelen.