Cacodyl

Cacodyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cacodyl
Algemeen
Molecuulformule	C4H12As2
IUPAC-naam	dimethylarsanyl(dimethyl)arsaan
Andere namen	tetramethyldiarsaan, tetramethyldiarseen(As—As), tetramethyldiarsine
Molmassa	209,98 g/mol
SMILES	[As]([As](C)C)(C)C of C[As](C)[As](C)C
CAS-nummer	471-35-2
EG-nummer	207-440-4
PubChem	79018
Wikidata	Q423157
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H331 - H301 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Smeltpunt	−5 °C
Kookpunt	163 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	ja °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cacodyl, dicacodyl, tetramethyldiarsine of alkarsine is een organoarseenverbinding, een van de bestanddelen van Cadet's stinkende vloeistof (genoemd naar de Franse scheikundige Louis Claude Cadet de Gassicourt). De stof komt voor als een olieachtige vloeistof met een knoflookachtige geur. In droge lucht kan cacodyl aanleiding geven tot zelfontbranding.

Synthese

De eerste synthese ging uit van kaliumacetaat en arseen, later gemodificeerd naar kaliumacetaat en arseentrioxide. Het in eerste instantie gevormde cacodyloxide geeft onder de reactieomstandigheden aanleiding tot een disproportioneringsreactie waarin diverse gemethyleerde arseenverbindingen ontstaan, waaronder cacodyl. De totaalreactie kan - wat cacodyl betreft - geschreven worden als:

$\mathrm {4\ CH_{3}COOK\ +\ AsO_{3}\ \longrightarrow \ As_{2}(CH_{3})_{4}\ +\ 2\ K_{2}CO_{3}\ +\ 2\ CO_{2}}$

Een reactie die veel efficiënter verloopt is die waarin chloordimethylarsine en dimethylarsine met elkaar reageren:

$\mathrm {4\ As(CH_{3})_{2}Cl\ +\ As(CH_{3})_{2}H\ \longrightarrow \ As_{2}(CH_{3})_{4}\ +\ HCl}$

Geschiedenis

De naam cacodyl, toen gespeld als kakodyl, is voor het eerst gebruikt door Berzelius om het dimethylarsinyl-radicaal te beschrijven: (CH₃)₂As. De naam is afgeleid van het Griekse κακωδης (kakoodès, 'kwalijk ruikend').

Cacodyl is onderzocht door Edward Frankland en Robert Bunsen. Het wordt beschouwd als een van de eerste organometaalverbindingen. Het werk aan cacodyl was aanleiding voor Bunsen de methylradicaal te postuleren.

Toepassingen

Cacodyl werd veel gebruikt in de studies waarin de radicaaltheorie centraal stond. In onderzoekslaboratoria werd de stof daarom in die tijd, rond 1840, veel gebruikt. Nadat de radicaaltheorie gemeengoed was geworden in de toenmalige wetenschappelijke wereld, nam de belangstelling voor het vreselijk stinkende cacodyl af. Tijdens de Eerste Wereldoorlog is overwogen cacodyl als strijdgas te gebruiken. Voor zover bekend is het nooit daadwerkelijk in een oorlogssituatie is toegepast.

In de anorganische chemie wordt cacodyl als ligand voor overgangsmetalen toegepast.

Bronnen, noten en/of referenties