Cyclohexaandiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Cyclohexaandiol is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee hydroxylgroepen zijn aangebracht. De brutostructuurformule is C6H12O2.

Isomeren[bewerken]

1,2-cyclohexaandiol

Er zijn drie structuurisomeren van cyclohexaandiol. Elk van deze drie isomeren kan bovendien voorkomen in de cis- of trans--stereo-isomere vorm of als racemisch mengsel.

isomeer CAS-nummer
1,2-cyclohexaandiol
(IUPAC-naam: Cyclohexaan-1,2-diol)
Ook: Hexahydrocatechol
  • cis: 1792-81-0
  • trans: 1460-57-7
  • rac.: 931-17-9
1,3-cyclohexaandiol
(IUPAC-naam: Cyclohexaan-1,3-diol)
Ook: Hexahydroresorcinol
  • cis: 823-18-7
  • trans: 5515-64-0
  • rac.: 504-01-8
1,4-cyclohexaandiol
(IUPAC-naam: Cyclohexaan-1,4-diol)
Ook: Hexahydrohydrochinon
  • cis: 931-71-5
  • trans: 6995-79-5
  • rac.: 556-48-9

Synthese[bewerken]

Cyclohexaandiolen worden onder meer geproduceerd door partiële oxidatie van cyclohexaan of cyclohexeen.

Toepassingen[bewerken]

Deze diolen worden onder meer gebruikt voor de productie van polyesters en andere polymeren, of in de synthese van andere chemicaliën zoals farmaceutische stoffen en herbiciden.

1,2-cyclohexaandiol kan bijvoorbeeld omgezet worden in adipinezuur[1], o-fenyleendiamine, catechol en 1,2-benzochinon.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Rozhko, E., Raabova, K., Macchia, F., Malmusi, A., Righi, P., Accorinti, P., Alini, S., Babini, P., Cerrato, G., Manzoli, M. and Cavani, F. "Oxidation of 1,2-Cyclohexanediol to Adipic Acid with Oxygen: A Study Into Selectivity-Affecting Parameters." ChemCatChem (2013), vol. 5 nr. 7, blz. 1998–2008. DOI:10.1002/cctc.201200825