Het seizoen 2008/09 van de DFB-Pokal (voetbal-mannen) begon op 7 augustus 2008 en eindigde op 30 mei 2009 met de finale in het Olympiastadion.
Recordhouder FC Bayern München was titelverdediger en werden in de kwartfinale uitgeschakeld door verliezend finalist Bayer 04 Leverkusen. DFB-Pokal winnaar werd SV Werder Bremen dat Leverkusen met 0-1 in de finale versloeg en veroverde daardoor voor de zesde keer de beker.
In totaal 64 clubs waren gerechtigd deel te nemen aan deze 66e editie van dit voetbalbekertoernooi (inclusief de Tschammer-beker). Dit zijn de 18 Bundesliga-clubs, de 18 clubs van de 2. Bundesliga, de nummers 1 en 2 van de Regionalliga Noord en Zuid, de 21 bekerwinnaars van de Landesverbände en de drie bekerfinalisten van Beieren, Neder-Saksen en Westfalen van het seizoen 2007/08.
De finale op 30 mei 2009 vond traditioneel (sinds 1985) plaats in het Olympisch Stadion Berlijn na de finale van de DFB Pokal voor vrouwen en werd gespeeld door Bayer 04 Leverkusen (winnaar in 1993, finalist in 2002) en SV Werder Bremen (5× winnaar, 1961, 1991, 1994, 1999, 2004, en 3× finalist,1989, 1990, 2000).