Etretinaat
Etretinaat | ||||
---|---|---|---|---|
Chemische structuur | ||||
![]() | ||||
Farmaceutische gegevens | ||||
Beschikbaarheid (F) | 30-70% | |||
Gebruik | ||||
Indicaties | Niet meer geregistreerd | |||
Toediening | oraal | |||
Databanken | ||||
CAS-nummer | 54350-48-0 | |||
ATC-code | D05BB01 | |||
PubChem | 3312 | |||
DrugBank | APRD00966 | |||
Chemische gegevens | ||||
Molecuulformule | C23H30O3 | |||
IUPAC-naam | ethyl 9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylfhenyl)- 3,7-dimethyl-nona- 2,4,6,8-tetraenoaat | |||
Molmassa | 354.483 g/mol g/mol | |||
|
Etretinaat (merknaam: Tigason) is een vitamine A-achtige stof, die in (in Nederland tot 1988) als medicijn tegen psoriasis gebruikt werd. In Europa en de VS is het niet langer geregistreerd, het is opgevolgd door acitretine (Neotigason), de actieve metaboliet. Acitretine is een metaboliet die ontstaat na de-esterificatie van etretinaat.[1] Neotigason heeft minder bijwerkingen en is makkelijker in gebruik, maar etretinaat lijkt iets effectiever.[2]
Een groot probleem is dat etretinaat opgeslagen wordt in het vetweefsel. Na staken van de behandeling kan het daaruit weer vrijkomen, bijvoorbeeld door het drinken van alcohol.[3] Daarbij is het middel teratogeen, zodat etretinaat niet kon worden voorgeschreven aan vrouwelijke patiënten voor de overgang. Andere bijwerkingen zijn: droge lippen, droge ogen, lever- en lipideafwijkingen, verkalking van wervelgewrichten en andere botafwijkingen.
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Etretinate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ B.H.Ch. Stricker, M. Barendregt, R.M.C. Herings, L.T.W. de Jong-van den Berg, M.C. Cornel en P.A.G.M. de Smet (1991). Acitretine; een voorbeeld van ad hoc-opsporing van gebruikers bij acute problemen met geneesmiddelen. Ned Tijdschr Geneeskd. 135: 934-7.
- ↑ CBO Richtlijn Foto(chemo)therapie en systemische therapie bij ernstige chronische plaque psoriasis. (herziening 2005)
- ↑ Wiegand UW, Chou RC. (1998). Pharmacokinetics of acitretin and etretinate. J Am Acad Dermatol. (2 Pt 3): S25-33. PMID 9703120.