Fenylacetaat

Fenylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fenylacetaat
Algemeen
Molecuulformule	C8H8O2
IUPAC-naam	fenylacetaat
Andere namen	acetylfenol, azijnzuurfenylester
Molmassa	136,1 g/mol
SMILES	CC(=O)Oc1ccccc1
InChI	1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
CAS-nummer	122-79-2
EG-nummer	204-575-0
PubChem	31229
Wikidata	Q419645
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	(oraal) 1750 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,08 g/cm³
Kookpunt	196 °C
Vlampunt	79 °C
Oplosbaarheid in water	4 g/L
log(Pow)	1,49
Brekingsindex	1,5035
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fenylacetaat is de fenyl ester van azijnzuur. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

Synthese

Fenylacetaat kan geproduceerd worden door fenol te reageren met azijnzuur. Een alternatief is de reactie van benzeen met azijnzuur en zuurstofgas. Een palladiumverbinding in combinatie met salpeterzuur of kaliumnitraat fungeert als katalysator.^[2]

Fenylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel en als intermediaire stof bij de synthese van andere stoffen. Met een Fries-omlegging kan men fenylacetaat omzetten in 4-hydroxyacetofenon. De reactie van fenylacetaat met azijnzuur of azijnzuuranhydride en zuurstof geeft acetoxyacetofenon.^[3] Dit zijn intermediaire stoffen bij de synthese van o.a. geneesmiddelen.

Bronnen, noten en/of referenties