Fructose-1,6-difosfaat
| Fructose-1,6-difosfaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van β-D-fructose-1,6-difosfaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H14O12P2 | |||
| IUPAC-naam | [(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(fosfonoxymethyl)oxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat | |||
| Andere namen | difosfofructose, fosfructose, F-1,6-BP | |||
| Molmassa | 340,115684 g/mol | |||
| SMILES | C(C1C(C(C(O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
| |||
| InChI | 1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 488-69-7 | |||
| PubChem | 172313 | |||
| Wikidata | Q414945 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Fructose-1,6-difosfaat of Fructose-1,6-bifosfaat is een gefosforyleerde suiker, dat in de glycolyse als tussenproduct een belangrijke rol speelt. De β-D-vorm is het isomeer dat in de natuur het meeste voorkomt.
Biologische betekenis[bewerken | brontekst bewerken]
Fructose-1,6-difosfaat is een belangrijk tussenproduct bij de koolhydraatstofwisseling, zoals bij de afbraak van glucose. Het wordt bij de glycolyse gevormd uit fructose-6-fosfaat, wat door een fosfofructokinase onder verbruik van ATP gefosforyleerd wordt. Een aldolase splitst in de daarop volgende reactie fructose-1,6-difosfaat in twee C3-bouwstenen: glyceraldehyde-3-fosfaat en dihydroxyacetonfosfaat.
Ook bij de vorming van glucose bij de gluconeogenese ontstaat fructose-1,6-difosfaat, dat vervolgens omgezet wordt in fructose-6-fosfaat, dat dan verder omgezet wordt in glucose-6-fosfaat.
Ten slotte kan fructose-1,6-difosfaat ook het pyruvaatkinase reguleren: de pyruvatkinasen in de lever, de nieren en in de rode bloedcelen worden door fructose-1,6-difosfaat allosterisch geactiveerd.[1][2]
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|