Imazalil
| Imazalil | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van imazalil
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C14H14Cl2N2O | ||||
| IUPAC-naam | (RS)-1-(β-allyloxy-2,4-dichloorfenethyl)imidazool | ||||
| Andere namen | allyl-(RS)-1-(2,4-dichloorfenyl)-2-imidazool-1-ylethylether | ||||
| Molmassa | 297,17976 g/mol | ||||
| SMILES | C=CCOC(C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
| ||||
| InChI | 1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2
| ||||
| CAS-nummer | 35554-44-0 | ||||
| EG-nummer | 252-615-0 | ||||
| PubChem | 37175 | ||||
| Wikidata | Q421576 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H318 - H332 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 - P501 | ||||
| VN-nummer | 2811 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 227-331 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | geel-bruin | ||||
| Dichtheid | 1,348 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | ± 50 °C | ||||
| Kookpunt | ± 319 °C | ||||
| Vlampunt | 192 °C | ||||
| Goed oplosbaar in | methanol, ethylacetaat | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Imazalil (ISO-naam) of enilconazool is een fungicide, ontwikkeld door het Belgisch bedrijf Janssen Pharmaceutica. Janssen introduceerde de stof in 1969.[1] Ze wordt nu ook door andere producenten op de markt gebracht, daar de periode van octrooibescherming voorbij is.
Imazalil is een imidazoolderivaat. Het is een zwakke organische base en wordt ook als zout verkocht, zoals imazalil-nitraat (CAS 33586-66-2) of imazalil-sulfaat (CAS 58594-72-2).
Toepassingen
Imazalil wordt in de landbouw gebruikt om pootaardappelen of zaaigoed van granen te beschermen tegen schimmels. Ook wordt het tegen onder andere echte meeldauw gespoten bij teelt onder glas van onder meer tomaten, meloenen, komkommers, augurk of sierplanten.
Imazalil wordt ook gebruikt om aardappelen, citrusvruchten en andere vruchten na de oogst tegen schimmels te beschermen. Van vruchten die met imazalil zijn behandeld, mogen de schillen niet gegeten worden.[bron?] Een minder gevaarlijk alternatief voor imazalil zou bijvoorbeeld hinokitiol kunnen zijn.
Imazalil zou ook geschikt zijn als schimmelwerend middel in kaas, als alternatief voor natamycine.
In de diergeneeskunde is de stof bekend als enilconazool, en wordt ze gebruikt voor de behandeling van huidschimmels bij honden, paarden en runderen (merknaam: Imaverol).
Regelgeving
In de Europese Unie is imazalil toegelaten voor gebruik in de landbouw.[2][3] De periode van toelating, aanvankelijk tot 31 december 2011, is verlengd tot 31 juli 2021.[4]
De Europese Unie heeft ook maximale restgehalten (MRL) vastgesteld voor imazalil in allerlei producten; bijvoorbeeld voor citrusvruchten is dat 5 mg/kg en voor aardappelen 3 mg/kg.[5]
Toxicologie en veiligheid
Imazalil wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend en is irriterend voor de ogen en corrosief voor de huid. Op lange termijn kan het nadelige effecten hebben op de lever. De stof is zeer toxisch voor waterorganismen.
De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van imazalil is vastgesteld op 0,025 mg/kg lichaamsgewicht.
Zie ook
Externe links
- (en) Gegevens van imazalil in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor imazalil
- International Chemical Safety Card voor imazalil
- ↑ U.S. Patent 3658813, "1-[β-aryl-β-(R-oxy)-ethyl)-imidazoles" aangevraagd op 13 januari 1970 en verleend op 25 april 1972 aan Janssen Pharmaceutica.
- ↑ European Commission: Review report for the active substance imazalil, 11 juli 1997
- ↑ Richtlijn 97/73/EG van de Commissie van 15 december 1997 houdende opneming van een werkzame stof (imazalil) in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen. Publicatieblad L353 van 24 december 1997.
- ↑ Richtlijn 2010/57/EU van 26 augustus 2010. Publicatieblad L225 van 27 augustus 2010.
- ↑ Richtlijn 2007/73/EG van de Commissie van 13 december 2007 tot wijziging van bepaalde bijlagen bij de Richtlijnen 86/362/EEG en 90/642/EEG van de Raad wat betreft maximumgehalten aan residuen van acetamiprid, atrazin, deltamethrin, imazalil, indoxacarb, pendimethalin, pymetrozine, pyraclostrobine, thiacloprid en trifloxystrobin. Publicatieblad L329 van 14 december 2007