Koper(I)bromide
| Koper(I)bromide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Kristalstructuur van koper(I)bromide
| ||||
-bromide-sample.jpg)
| ||||
Koper(I)bromide-poeder
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | CuBr | |||
| IUPAC-naam | koper(I)bromide | |||
| Molmassa | 143,45 g/mol | |||
| SMILES | [Cu]Br
| |||
| InChI | 1S/BrH.Cu/h1H;/q;+1/p-1
| |||
| CAS-nummer | 7787-70-4 | |||
| EG-nummer | 232-131-6 | |||
| PubChem | 24593 | |||
| Wikidata | Q417906 | |||
| Beschrijving | Groen poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | groen | |||
| Dichtheid | 4,71 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 492 °C | |||
| Kookpunt | 1345 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 2,09 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Koper(I)bromide is een anorganische verbinding van koper en broom, met als brutoformule CuBr. De stof komt voor als een diamagnetisch groen poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het heeft een kristalstructuur die veel lijkt op die van zinksulfide. De stof wordt veel toegepast in de organische synthese.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De stof zelf is kleurloos, maar monsters van de stof hebben ten gevolge van sporen koper(II)verbindingen vaak wel een kleur.[1] Het koper(I)ion wordt aan de lucht gemakkelijk geoxideerd. Koper(I)bromide wordt meestal bereid via de reductie van koper(II)-verbindingen met behulp van sulfiet, in aanwezigheid van een bromide.[2] Zo wordt bij de reductie van koper(II)bromide met sulfiet koper(I)bromide verkregen, samen met waterstofbromide:
Structuur en eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Koper(I)bromide is door zijn polymere structuur vrijwel onoplosbaar in de meeste oplosmiddelen. Deze structuur is het gevolg van de tetraëdrische omringing van koper door de bromideliganden, waarmee de structuur van zinksulfide benaderd wordt. Als koper(I)bromide met lewiszuren behandeld wordt, ontstaan moleculaire adducten. Een voorbeeld is de vorming van een kleurloos complex met dimethylsulfide:[3]
![{\displaystyle {\ce {CuBr + S(CH3)2 -> CuBr[S(CH3)2]}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7ec3804b9b4057727e520409e81300696dffd736)
In deze coördinatieverbinding draagt koper het coördinatiegetal 2, de liganden vormen met het koperatoom een lineaire verbinding. Met andere zachte liganden worden vergelijkbare complexen gevormd. Zo wordt met trifenylfosfine het complex CuBr(P(C6H5)3) gevormd. De structuur van deze laatste stof is evenwel complexer dan die met dimethylsulfide.
Toepassingen in de organische chemie
[bewerken | brontekst bewerken]In de Sandmeyer-reactie wordt CuBr toegepast om diazoniumzouten om te zetten in de overeenkomstige arylbromiden:[2]
Het al eerder genoemde complex met dimethylsulfide wordt veel gebruikt in de synthese van organokoperverbindingen.[3] Verwante complexen van koper(I)bromide worden ingezet als katalysator voor atoomtransfer radicalaire polymerisaties (ATRP) of door kopergekatalyseerde cross-dehydrogenatieve koppelingen.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ A.F. Holleman, E.Wiberg. (2001). GEEN TITEL OPGEGEVEN Inorganic Chemistry (Academic Press, San Diego). ISBN 0-12-352651-5
- ↑ a b Jonathan L. Hartwell. (1955). o-Chlorobromobenzene Org. Synth.. pag.: 185 Collective volume 3
- ↑ a b K. Jarowicki, P.J. Kocienski, L. Qun. (2004). 1,2-Metallate Rearrangement: (Z)-4-(2-Propenyl)-3-Octen-1-ol Organic Syntheses. pag.: 662 Collective volume 10 . Gearchiveerd op 24 mei 2012.