Leucine

L-Leucine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van leucine
Algemeen
Molecuulformule	C6H13NO2
Andere namen	(S)-2-amino-4-methyl-pentaan-1-zuur
Molmassa	131,18 g/mol
SMILES	CC(C)CC(N)C(=O)O
CAS-nummer	L-Leucine: 61-90-5; D-Leucine: 328-38-1
EG-nummer	200-522-0; D-Leucine: 206-327-7 L-Leucine: 200-522-0; D-Leucine: 206-327-7
Wikidata	Q483745
LD50 (ratten)	(intraperitoneaal) 5379 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	300 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Leucine (Leu, L)^[1] is een α-aminozuur met de chemische formule HO₂CCH(NH₂)CH₂CH(CH₃)₂. Het is een essentieel aminozuur, wat betekent dat het menselijk lichaam het niet zelf kan aanmaken, maar moet opnemen uit de voeding. De codons die coderen voor leucine zijn UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, en CUG. Door de alifatische koolwaterstofketen is leucine een zeer hydrofoob aminozuur.

Biosynthese

Als essentieel aminozuur kan leucine, zowel bij mensen als dieren, niet in het lichaam worden aangemaakt en moet het dus via voeding of suppletie ingenomen worden, meestal als onderdeel van proteïnen. Leucine wordt geproduceerd in planten en micro-organismen via meerdere stappen uit pyruvaat. Het begin van dit proces lijkt op (een deel van) het vormingsproces van valine. Het tussenproduct α-ketovaleraat wordt omgezet in α-isopropylmalaat en dan β-isopropylmalaat, dat waterstof verliest en waarbij α-isocaproaat ontstaat en in de laatste stap reductieve aminatie ondergaat.

Enzymen betrokken in een typische leucinebiosynthese zijn:^[2]

acetolactaat synthase;
acetohydroxyzuur isomeerreductase;
dihydroxyzuur dehydratase;
α-isopropylmalaat synthase;
α-isopropylmalaat isomerase;
leucine-aminotransferase.

Leucinesuppletie

Leucine wordt door sommige sporters als supplement in poedervorm ingenomen. Het doel hiervan is spiermassa sparen, wanneer de sporter op een dieet is en vetmassa wil verliezen, of juist helpen bij het opbouwen van spiermassa. Meestal wordt L-leucine samen met L-valine en L-isoleucine in de verhouding 2:1:1 genomen, omdat dit de juiste balans is tussen deze ketengebonden aminozuren voor het menselijk lichaam.

Referenties

↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Geraadpleegd op 17 mei 2007.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

Externe links

[1] IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Geraadpleegd op 17 mei 2007.

[2] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[1]

[2]