Threonine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-threonine
Structuurformule en molecuulmodel
L-Threonin - L-Threonine.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9NO3
IUPAC-naam 2-amino-3-hydroxybutaanzuur
Andere namen (2S,3R)-Threonine
Molmassa 119,12 g/mol
SMILES
CC(O)C(N)C(=O)O
CAS-nummer 72-19-5
EG-nummer 200-774-1
Beschrijving essentieel aminozuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 256 °C
Oplosbaarheid in water 90 g/L
Goed oplosbaar in water
Slecht oplosbaar in ethanol
Evenwichtsconstante(n) pI: 5,60
pKa1: 2,16
pKa2: 9,12
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Threonine (afgekort tot Thr of T) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.

De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH(OH)-CH3.

Threonine heeft vier stereo-isomeren, maar alleen L-threonine heeft biologische betekenis.

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Threonine (2S,3R) & D-Threonine (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-Threonine (2S,3S) & D-allo-Threonine (2R,3R)

Threonine is een essentieel aminozuur, en kan niet door het lichaam zelf aangemaakt worden.[bron?]. Het is in hoge concentraties aanwezig in het hart, skeletspieren en het centrale zenuwstelsel.[bron?] Het is nodig om de juiste eiwit balans in het lichaam te behouden, en helpt bij de vorming van collageen en elastine in de huid. Het is verder betrokken bij de leverfunctie (waaronder bestrijding van leververvetting), Lipotrope functies in combinatie met asparaginezuur en methionine en de ondersteuning van het immuunsysteem door te helpen met de productie van antilichamen en bevordert thymus groei en activiteit. Andere voedingsstoffen worden ook beter geabsorbeerd wanneer threonine aanwezig, en is ook gebruikt als onderdeel bij de behandeling van geestelijke gezondheid. Het is een voorloper van isoleucine en onbalans kan ontstaan als de synthese vanaf asparate onjuist waarden heeft. Bij mensen kan een tekort aan threonine leiden tot prikkelbaarheid en een algemeen moeilijke persoonlijkheid. Threonine is in de meeste vlees, zuivelproducten en eieren, en in kleinere hoeveelheden in tarwekiemen, noten, bonen en groente te vinden.