Caldirola stroomde in 2010 door vanuit de jeugdopleiding van Internazionale. Dat verhuurde hem gedurende het seizoen 2010-2011 aan Vitesse, waarvoor hij op 8 augustus 2010 zijn eerst competitiewedstrijd in het betaald voetbal speelde, tegen ADO Den Haag (3-1 winst). Caldirola kwam in beeld bij Vitesse via zijn zaakwaarnemer Marco De Marchi die zelf van 1997 tot en met 2000 voor Vitesse speelde.[1]
Caldirola was jeugdinternational voor Italië -16, Italië -17, Italië -18, Italië -19, Italië -20 en Italië -21. Biraghi nam met die laatste jeugdploeg deel aan het Europees kampioenschap 2013 in Israël, waar Jong Italië in de finale met 4-2 verloor van de leeftijdgenoten uit Spanje.
Italië
