Lumazine
| Lumazine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van lumazine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H4N4O2 | |||
| IUPAC-naam | 1H-pteridine-2,4-dion | |||
| Andere namen | 2,4-pteridinedion | |||
| Molmassa | 164,12 g/mol | |||
| SMILES | C1=CN=C2C(=N1)C(=O)NC(=O)N2
| |||
| InChI | 1S/C6H4N4O2/c11-5-3-4(8-2-1-7-3)9-6(12)10-5/h1-2H,(H2,8,9,10,11,12)
| |||
| CAS-nummer | 487-21-8 | |||
| EG-nummer | 207-652-7 | |||
| PubChem | 10250 | |||
| Wikidata | Q17189420 | |||
| Beschrijving | Lichtgeel tot lichtbruin poeder | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgeel tot lichtbruin | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Lumazine of 2,4-pteridinedion is een pteridine-derivaat. De stof komt voor als een lichtgeel tot lichtbruin poeder.
Lumazine is de stamverbinding van een groep heterocyclische verbindingen die in de natuur voorkomen als precursor van biomoleculen en/of als metabolieten. Een daarvan, 6,7-dimethyl-8-D-ribityllumazine, wordt soms ook kortweg lumazine genoemd. Het is de onmiddellijke precursor van riboflavine in de biosynthese van riboflavine in planten en sommige micro-organismen. Het enzym lumazine-synthase katalyseert de condensatie van 3,4-dihydroxy-2-butanon-4-fosfaat met 5-amino-6-ribitylamino-2,4(1H,3H)pyrimidinedion (ARAPD) tot dit lumazine. Twee moleculen daarvan worden dan in een dismutatie, met riboflavine-synthase als katalysator, omgezet in een molecule riboflavine en een molecule pyrimidinedion ARAPD, dat gerecycleerd kan worden door lumazine-synthase.[1]
Bronnen, noten en/of referenties
|