N-vinylcaprolactam

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
N-vinylcaprolactam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-vinylcaprolactam
Algemeen
Molecuulformule C8H13NO
IUPAC-naam 1-vinylhexahydro-2H-azepin-2-on
Molmassa 139,19 g/mol
SMILES
C=CN1CCCCCC1=O
InChI
1S/C8H13NO/c1-2-9-7-5-3-4-6-8(9)10/h2H,1,3-7H2
CAS-nummer 2235-00-9
EG-nummer 218-787-6
PubChem 75227
Wikidata Q15712394
Beschrijving Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 -H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot geel
Smeltpunt 34-38 °C
Vlampunt 101 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N-vinylcaprolactam, of correcter N-vinyl-ε-caprolactam, is een vinylverbinding afgeleid van caprolactam. Het is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van ongeveer 34°C. Het is erg hygroscopisch en absorbeert vocht uit de lucht.[1]

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

N-vinylcaprolactam kan bereid worden door de reactie van caprolactam met acetyleen en met kaliumhydroxide of het kaliumzout van caprolactam als katalysator.[1] De synthese kan ook gebeuren met kaliumhydroxide en 18-kroon-6-ether als co-katalysator.[2]

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Zoals andere vinylverbindingen is N-vinylcaprolactam makkelijk te polymeriseren. Gedurende de opslag moet er daarom een stabilisator worden toegevoegd die de polymerisatie voorkomt; dit is gewoonlijk een amine. De stof dient ook koel en in een donkere plaats bewaard te worden.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

N-vinylcaprolactam wordt gebruikt als monomeer voor polymeren. Het homopolymeer is polyvinylcaprolactam. Het vormt ook copolymeren met allerlei andere monomeren.