Forbol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Phorbol)
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Forbol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van forbol
Structuurformule van forbol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H28O6
IUPAC-naam 1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-on
Andere namen 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dieen-3-on
Molmassa 364,44 g/mol
CAS-nummer 17673-25-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
Opslag Een temperatuur van −20°C wordt aanbevolen[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt (ontleedt) 250-251 °C
Goed oplosbaar in water, polaire organische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal:  Scheikunde

Forbol is een natuurlijke, plantaardige organische verbinding. Het is een diterpeen van de tigliaan-klasse. Forbol werd voor het eerst geïsoleerd in 1934 as hydrolyseproduct van croton-olie, welke gewonnen wordt uit de zaden van de plant Croton tiglium.[2][3][4][5][6] De structuur van forbol werd in 1967 opgehelderd.[7][8] De stof lost makkelijk op in de meeste polaire organische oplosmiddelen, en ook in water.

Verscheidene esters van forbol bezitten belangrijke biologische eigenschappen, waarvan de mogelijkheid om als tumorpromotors te fungeren door middel van activering van proteïnekinase C het meest in het oog springt.[9] Forbolesters lijken op diacylglycerolen, glycerolderivaten waarin twee hydroxygroepen met vetzuren verbonden zijn om esters te vormen. Het meest voorkomende forbolester is 12-O-tetradecanoylforbol-13-acetaat (TPA), ook forbol-12-myristaat-13-acetaat (PMA) genoemd, wat gebruikt wordt in biomedisch onderzoek in modellen voor kankerverwekking. TPA, samen met ionomycine, kan ook gebruikt worden om T-cellen aan te zetten tot activatie, vermenigvuldiging, en de productie van cytokine, en wordt gebruikt in protocols voor intracellulaire kleuring van deze cytokinen.[10]

Externe link[bewerken]