Pterostilbeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Pterostilbeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pterostilbeen
Structuurformule van pterostilbeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H16O3
IUPAC-naam 4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyfenyl)ethenyl]fenol
Andere namen 3,5-dimethoxy-4'-hydroxy-trans-stilbeen
Molmassa 256,296 g/mol
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)OC
InChI
1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
CAS-nummer 537-42-8
PubChem 5281727
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pterostilbeen is een organische verbinding die chemisch verwant is aan resveratrol. Het is een stilbenoïde. In vergelijking met resveratrol zijn in pterostilbeen twee hydroxylgroepen gemethyleerd.

Pterostilbeen wordt onder andere aangetroffen in druiven, wijn, bosbessen en het hout van de Oostindische boom Pterocarpus marsupium. Het behoort tot de fytoalexinen, stoffen die door planten worden aangemaakt als afweer tegen aanvallen door bacteriën, schimmels en dergelijke.

Eigenschappen[bewerken]

Net als resveratrol heeft pterostilbeen een antioxiderende activiteit[1] en is het in vitro cytotoxisch gebleken voor een aantal kankercellen.[2] De stof zou kunnen functioneren bij de chemische preventie van sommige kankers, waaronder prostaatkanker.[3] Pterostilbeen zou een betere biologische beschikbaarheid hebben dan resveratrol.[4] Dat wil zeggen dat het percentage van de ingenomen stof dat uiteindelijk in de bloedbaan terecht komt, en dus beschikbaar is voor het organisme, hoger is dan bij resveratrol.

Verder heeft pterostilbeen antidiabetische eigenschappen. In proeven op ratten verlaagde pterostilbeen gevoelig het glucosegehalte in het bloed.[5] Tevens heeft pterostilbeen ontstekingsremmende eigenschappen. Het is een inhibitor van de enzymes cyclo-oxygenase-1 en -2 (COX-1 en COX-2).[6]

Pterostilbeen kan verder ook LDL-cholesterol verlagen. De werking van pterostilbeen is vergelijkbaar met die van ciprofibraat.[7][8]

Externe link[bewerken]