Rhodanine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Rhodanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rhodanine
Structuurformule van rhodanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H3NOS2
IUPAC-naam 2-sulfanylideen-1,3-thiazolidin-4-on
Andere namen 2-thio-2,4-thiazolidinedion; 2-thioxo-4-thiazolidinon
Molmassa 133,18 g/mol
SMILES
C1(CSC(N1)=S)=O
CAS-nummer 141-84-4
EG-nummer 205-505-1
PubChem 1201546
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar[1]
H-zinnen H302 - H318[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338[1]
LD50 (ratten) (oraal) 320[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,868 g/cm³
Smeltpunt 167-170 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rhodanine (niet te verwarren met rhodamine) is een organische verbinding afgeleid van thiazolidine. Het molecuul van rhodanine heeft een dubbel aan het koolstofatoom op positie 4 gebonden zuurstofatoom en een dubbel aan het koolstofatoom op positie 2 gebonden zwavelatoom.

Rhodanine-derivaten kunnen, net zoals thiazolidine-derivaten, farmaceutisch actieve stoffen zijn. Een voorbeeld daarvan is epalrestat, dat de voortgang van diabetische neuropathie vertraagt en de symptomen ervan vermindert.[3]

DMAB-rhodanine

5-(4-dimethylaminobenzylideen)rhodanine (DMAB-rhodanine) is een cheleermiddel dat complexen vormt met verschillende metalen. Het wordt gebruikt als reagens in de analytische scheikunde, onder meer voor het bepalen van goud of palladium[4] en bij histologische kleuringen om koper in weefsels aan te tonen.[5]

Rhodaninederivaten kunnen bereid worden door de reactie van koolstofdisulfide, een primair amine en een ester van acetyleendicarbonzuur.[6]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 27-12-2010
  2. bron: MSDS van ScienceLab
  3. M.A. Ramirez, N.L. Borja. "Epalrestat: an aldose reductase inhibitor for the treatment of diabetic neuropathy." Pharmacotherapy 28 (2008), 646-55. PMID 18447661
  4. N. Pourreza en S. Rastegarzadeh - Simultaneous determination of gold and palladium with 5(p-dimethylaminobenzylidene)rhodanine by using the H-point standard addition method in micellar media, Analytica Chimica Acta 437 (2001), 273-280. DOI:10.1016/S0003-2670(01)00988-6
  5. Roy Ellis: Rhodanine Staining Protocol
  6. A. Alizadeh et al. "A simple and effective approach to the synthesis of rhodanine derivatives via three-component reactions in water." Tetrahedron Letters 50 (2009), 1533-1535. DOI:10.1016/j.tetlet.2008.12.107