Rifampicine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Rifampicine
Rifampicin.svg
{2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naftho[2,}
1-b\]furaan-1,11(2H)-dione,5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-
23-methoxy-2,4,12,16,18,20,{22-heptamethyl-
8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-,}
21-acetaat
Farmaceutische gegevens
F 90-95%
Metabolisatie lever en darmwand
t1/2 6-7 uur
Uitscheiding 15-30% renaal
60% feces
Gebruik
Geneesmiddelengroep antibiotica
Subklasse tuberculostatica
Merknamen Rifadin (Aventis), in combinatie met Isoniazide: Rifinah (Aventis)) of Rimactazid (Sandoz), in combinatie met isoniazide en pyrazinamide: Rimcure (Sandoz), in combinatie met isoniazide, pyrazinamide en ethambutol: Rimstar (Sandoz).
Indicaties tuberculose, lepra, profylaxe meningokokkose
Voorschrift/recept ja
Toediening capsule (oraal), suspensie (oraal), of i.v. (intraveneus).
Databanken
CAS-nummer 13292-46-1
ATC-code J04AB02
PubChem 168608
DrugBank APRD00207
Chemische gegevens
Formule C43H58N4O12
Molaire massa 822,94 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Rifampicine is een antibioticum dat is afgeleid van een stof die wordt geproduceerd door de bacterie Streptomyces mediterraneus. Het wordt gebruikt tegen tuberculose, lepra, brucellose en ter voorkoming van meningokokkenmeningitis. Het is ontdekt in 1957, in productie sinds 1959 en wordt sinds 1967 gebruikt voor de behandeling van tuberculose. In 1957 onderzocht een laboratorium in Milaan geleid door Piero Sensi en Maria Teresa Timbal een grondmonster uit de Franse Rivièra en ontdekten daarin een nieuwe bacteriesoort. Omdat beiden een groot liefhebber waren van de Franse film Rififi gaven ze de nieuw ontdekte groep moleculen met antibiotische activiteit de naam Rifamycinen. Later kwam hier Rifampicine uit voort.

Rifampicine is effectief tegen vele gram-positieve bacteriën en ook tegen enkele gram-negatieven zoals de Neisseria meningitidis (meningokok). Hiernaast werkt het goed tegen een aantal mycobacteriën zoals Mycobacterium tuberculosis en Mycobacterium leprae. Ook is er enig remmend effect op het vaccinia virus.

Het werkt door remming van bacterieel RNA-polymerase.

Rifampicine kan de werking van sommige andere medicijnen veranderen door vergroting van de capaciteit van bepaalde enzymsystemen CYP3A4 in de lever. Bekend is de verminderde werking van sommige geneesmiddelen die worden gebruikt bij epilepsie, bij coumarinederivaten (ontstolling) en de anticonceptiepil.[1] Ongeveer 2 weken na het staken van rifampicine is de uitgangssituatie weer bereikt.

Slobodan Milošević[bewerken]

Na de dood van Slobodan Milošević in Scheveningen werd bekend dat bij een bloedproef, enkele maanden voor zijn dood, in zijn bloed rifampicine was gevonden, hoewel dit hem niet was voorgeschreven. Vermoed werd dat hij het middel stiekem slikte om aan te tonen dat hij in Nederland, waar hij terechtstond voor het Joegoslavië-tribunaal in Den Haag, medisch niet goed behandeld werd, zulks ter ondersteuning van zijn verzoek om naar het Bakunin-instituut in Moskou te mogen afreizen voor een medische behandeling. Dit verzoek was afgewezen omdat gevreesd werd dat Milošević niet meer terug zou keren.[2]