Stigmasterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Stigmasterol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van stigmasterol
Structuurformule van stigmasterol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C29H48O
IUPAC-naam (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,5S)-5-ethyl-6-methyl-hept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Andere namen stigmasta-5,22-dien-3-β-ol
Molmassa 412,691 g/mol
SMILES
CC[C@H](C=C[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)C(C)C
CAS-nummer 83-48-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer 201-482-7
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 170 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal:  Scheikunde

Stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol) is een onverzadigde plantensterol, waarvan de chemische structuur veel lijkt op die van cholesterol. Veel groente, fruit, noten en zaden bevatten deze stof zij het in lage concentraties. Hogere concentraties komen voor in onder andere sojaolie, Physostigma venenosum, koolzaadolie en een aantal medicinale kruiden zoals de Chinese kruiden Ophiopogon japonicus (Mai men dong) en Panax quinquefolius (ginseng).

Stigmasterol wordt gebruikt als precursor voor het fabriceren van synthetisch progesteron.