Usami maakte in 2009 als zeventienjarige zijn debuut bij Gamba Osaka. Een jaar later werd hij verkozen tot talent van het jaar in Japan. Dit zorgde voor interesse van een aantal Europese clubs.[2]Bayern München bleek in juni 2011 het meest slagvaardig: zij huurden de Japanner, die zowel op het middenveld als in de aanval uit de voeten kan, voor een half jaar van Gamba Osaka met een optie tot koop.[3] Door blessures van Franck Ribéry en Arjen Robben liet hij al in de voorbereiding op het seizoen 2011/12 van zich horen tijdens een vriendschappelijk duel tegen FC Barcelona.[4]