Osako tekende in 2009 bij Kashima Antlers, waar hij in vijf jaar tijd tot 139 wedstrijden kwam waarin hij 40 maal wist te scoren.
Begin 2014 ondertekende Osako een contract tot juni 2016 bij 2. BundesligaclubTSV 1860 München waar hij de gehele tweede seizoenshelft mocht spelen. In 15 wedstrijden wist hij 6 maal te scoren.
Na een half jaar voor München te hebben gevoetbald werd op 5 juni 2014 bekendgemaakt dat Osako de overstap zou maken naar 1. FC Köln, op dat moment actief in de Bundesliga.[1]