Tetronzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Tetronzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetronzuur
Structuurformule van tetronzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4O3
IUPAC-naam oxolaan-2,4-dion
Andere namen furaan-2,4-dion, 4-hydroxyfuraan-2(5H)-on
Molmassa 100,07 g/mol
SMILES
C1C(=O)COC1=O
InChI
1S/C4H4O3/c5-3-1-4(6)7-2-3/h1-2H2
CAS-nummer 4971-56-6
EG-nummer 208-785-3
PubChem 521261
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P304+P340 - P405 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt (ontleedt) ca. 140 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetronzuur is een organische verbinding uit de groep van γ-lactonen. Ze komt in verschillende tautomere vormen voor (keto-enoltautomerie):

Tetronsäure-Tautomerie.svg

De structuur van tetronzuur is terug te vinden in die van vele natuurlijke stoffen zoals ascorbinezuur.

Synthese[bewerken]

Tetronzuur kan bereid worden uit 4-chloor- of 4-broom-acetoazijnzuur of een ester daarvan.[1]

Toepassingen[bewerken]

Tetronzuur is in de analogie fotografie gebruikt als versneller bij het ontwikkelen van foto's.

Uit tetronzuur kan een waaier aan gesubstitueerde furanen en butenolides afgeleid worden.[2] Tetronzuurderivaten zijn onder meer voorgesteld als smaakstoffen voor het aromatiseren van voedingsmiddelen.[3]

Spirodiclofen is een insecticide op basis van tetronzuur.

Externe link[bewerken]