Henman was de hoop voor alle Britten om Wimbledon een keer te winnen, wat hem nooit is gelukt, velen denken dat Tiny Tim te veel onder druk stond van de pers en het publiek. Desondanks bereikte Henman vier keer de kwartfinale en vier keer de halve finale op Wimbledon. Alle nederlagen die Henman leed in de halve finales van Wimbledon waren tegen de uiteindelijke winnaar van die editie van het toernooi.
Hoewel hij op Wimbledon 2004 de hoge verwachtingen niet kon waarmaken, presteerde hij dat jaar toch zeer goed op de andere grandslamtoernooien; op Roland Garros bereikte hij onverwacht de halve finale, gravel is namelijk niet de ondergrond die het beste bij zijn speltype – serve en volley – past en op het US Open bereikte hij eveneens de halve eindstrijd. Op Roland Garros 2004 verloor hij van Guillermo Coria en op het US Open 2004 verloor hij van de toenmalige nummer 1 Roger Federer met 6–3 en twee keer 6–4.
In september 2007 maakte hij bekend te stoppen met toptennis. Hij was te vaak geblesseerd en kon zich niet meer keer op keer motiveren na een blessure.
Om het nieuwe uitschuifbare dak op 17 mei 2009 in te huldigen, keerde hij nog één keer terug naar het gras van Wimbledon om een demonstratiewedstrijd te spelen aan de zijde van de Belgische Kim Clijsters in een dubbelspel tegen Andre Agassi en zijn vrouw Steffi Graf.