Caluwé voetbalde in eigen land voor Londerzeel SK, Racing Mechelen en KV Mechelen. Bij die laatste club voetbalde hij ruim 3 jaar in de hoofdmacht en kwam tot 85 wedstrijden. In 1999 vertrok hij naar Willem II uit Tilburg. Bij Willem II speelde hij ruim 6 jaar, tot hij in 2006 de overstap maakte naar FC Utrecht. In 2009 maakte hij de overstap naar Al-Wakrah SC uit Qatar, waar hij één seizoen speelde.