Tri-ethylfosfiet

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Tri-ethylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylfosfiet
Structuurformule van tri-ethylfosfiet
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H15O3P
IUPAC-naam tri-ethylfosfiet
Andere namen fosforigzuretri-ethylester, tri-ethoxyfosfine
Molmassa 166,16 g/mol
CAS-nummer 122-52-1
EG-nummer 204-552-5
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar[1]
H-zinnen H226 - H302 - H315 - H319 - H332 - H335[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338<[1]
LD50 (ratten) 1840 mg/kg
LD50 (konijnen) 2800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,97 g/cm³
Smeltpunt −112 °C
Kookpunt 156 °C
Vlampunt 54 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal:  Scheikunde

Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.

Eigenschappen[bewerken]

Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arboezov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.

Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.

Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.

Externe link[bewerken]