Tryptamine (stofklasse)

Algemene structuurformule van tryptamines.

Tryptamines zijn een groep organische verbindingen die van 2-(indool-3-yl)-ethylamine (tryptamine) afgeleid zijn. Ze behoren tot de indoolderivaten. In de natuur komen ze meestal voor in planten en fungi, maar er zijn ook heel wat synthetische tryptamines, zoals de triptanen (bijvoorbeeld sumatriptan), die gebruikt worden als geneesmiddel tegen migraine.

Enkele belangrijke natuurlijke tryptamines : de neurotransmitter serotonine, het hormoon melatonine, het aminozuur tryptofaan en de drug psilocybine.

Overzicht van tryptamines

Naam	RN1	RN2	Rα	R4	R5
Tryptamine C10H12N2	H	H	H	H	H
Tryptofaan C11H12N2O2	H	H	COOH	H	H
Serotonine (5-hydroxytryptamine) C10H12N2O	H	H	H	H	OH
alfa-methyltryptamine (AMT) C11H14N2	H	H	CH3	H	H
alfa-ethyltryptamine (AET) C12H16N2	H	H	C2H5	H	H
N-methyltryptamine (NMT) C11H14N2	CH3	H	H	H	H
N-ethyltryptamine (NET) C12H16N2	C2H5	H	H	H	H
Psilocine (4-hydroxy-DMT) C12H16N2O	CH3	CH3	H	OH	H
Bufotenine (5-hydroxy-DMT) C12H16N2O	CH3	CH3	H	H	OH
Dimethyltryptamine (DMT) C12H16N2	CH3	CH3	H	H	H
Di-ethyltryptamine (DET) C14H20N2	C2H5	C2H5	H	H	H
Dipropyltryptamine (DPT) C16H24N2	n-C3H7	n-C3H7	H	H	H
Dibutyltryptamine (DBT) C18H28N2	n-C4H9	n-C4H9	H	H	H
Methyl-isopropyltryptamine (MiPT) C14H20N2	CH3	n-C3H7	H	H	H
Di-iso-propyltryptamine (DiPT) C16H24N2	i-C3H7	i-C3H7	H	H	H
Melatonine C13H16N2O2	CH3C(O)-	H	H	H	OCH3