Civeton: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
parfumingrediënt |
(geen verschil)
|
Versie van 4 aug 2009 14:36
| Civeton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C17H30O | |||
| IUPAC-naam | (9Z)-1-Cycloheptadec-9-eno | |||
| Andere namen | cis-9-Cycloheptadecen-1-on | |||
| Molmassa | 250,42 g/mol | |||
| SMILES | C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
| |||
| CAS-nummer | 74244-64-7 | |||
| PubChem | 5315941 | |||
| Wikidata | Q198354 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 31-32 °C | |||
| Kookpunt | 342 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Civeton is een cyclisch keton en een van de oudst bekende parfumingrediënten. Civeton is een stof die de Afrikaanse civetkat afscheidt om haar territorium af te bakenen. Ze heeft een sterke muskusachtige geur; de chemische structuur van civeton lijkt overigens sterk op die van muskon, het belangrijkste bestanddeel van muskus. Beide stoffen zijn cyclische ketonen.
Tegenwoordig wordt civeton synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de Dieckmann-condensatie van een dialkylester van 9-octadeceen-1,18-dicarbonzuur tot een cyclische β-keto-ester, die daarna via hydrolyse en decarboxylering wordt herleid tot het keton[1][2]. Het uitgangsproduct van deze synthese, oliezuur (cis-9-octadeceenzuur) is een bestanddeel van onder meer palmolie.
- ↑ Jiro Tsuji en Shohei Hashiguchi, "Application of olefin metathesis to organic synthesis. Syntheses of civetone and macrolides." Tetrahedron Letters Vol. 21 (1980), blz. 2955-2958. DOI:10.1016/0040-4039(80)88007-5
- ↑ Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi en Ing-Hong Ooi, "Synthesis of civetone from palm oil products." Journal of the American Oil Chemists' Society, Vol. 71 (1994), blz. 911-913. DOI:10.1007/BF02540473