Benzeenhexol: verschil tussen versies
Add 1 book for Wikipedia:Verifieerbaarheid (20220226sim)) #IABot (v2.0.8.6) (GreenC bot |
kGeen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 87: | Regel 87: | ||
Benzeenhexol vormt een [[adduct]] met [[2,2'-bipyridine]] in een 1:2 moleculaire verhouding.<ref> {{cite journal | author = Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. | year = 2001 | title = ''Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2)'' | journal = Acta Crystallographica Section C | volume = 57| issue = 10| pages = 1194–1195| doi = 10.1107/S0108270101011350 }}</ref> |
Benzeenhexol vormt een [[adduct]] met [[2,2'-bipyridine]] in een 1:2 moleculaire verhouding.<ref> {{cite journal | author = Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. | year = 2001 | title = ''Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2)'' | journal = Acta Crystallographica Section C | volume = 57| issue = 10| pages = 1194–1195| doi = 10.1107/S0108270101011350 }}</ref> |
||
De stof is de eerste stap in de [[oxidatie]] van benzeenhexol naar [[cyclohexaanhexon]].<ref name="chalmers">{{cite journal|first1=R. A. |last1=Chalmers |first2=G. M. |last2=Telling |date=1967 |title=A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent |journal=Microchimica Acta |volume=55 |issue=6 |page=1126–1135 |doi=10.1007/BF01225955|s2cid=98540174 }}</ref> |
|||
{| |
|||
|- align = "center" |
|||
| [[bestand:Benzenehexol.svg|140px]] |
|||
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem> |
|||
| [[bestand:Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone-2D-skeletal.png|140px]] |
|||
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem> |
|||
| [[bestand:Rhodizonic acid.svg|140px]] |
|||
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem> |
|||
| [[bestand:Cyclohexanehexone-2D.png|140px]] |
|||
|- align = "center" valign="top" |
|||
| '''Benzeenhexol''' || |
|||
| [[Tetrahydroxy-1,4-benzochinon]]<br />THBQ || |
|||
| [[Rhodizonzuur]] || |
|||
| [[Cyclohexaanhexon]] |
|||
|} |
|||
==Benzeenhexolaten == |
==Benzeenhexolaten == |
Versie van 10 mrt 2022 01:26
Benzeenhexol[1] | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van benzeenhexol
| ||||
"Balls and stick" model van benzeenhexol.
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | , | |||
IUPAC-naam | 69102 | |||
Molmassa | 174,11 g/mol | |||
SMILES | c1(c(c(c(c(c1O)O)O)O)O)O
| |||
CAS-nummer | 608-80-0 | |||
Wikidata | Q793159 | |||
Beschrijving | Vaste, witte tor gelige stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319[2] | |||
P-zinnen | P264 - P280 - P305+P351+P338 - P337+P313 - P302+P352 - P332+P313 - P362[2] | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | [3] >310 °C | |||
Goed oplosbaar in | [3] heet water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Benzeenhexol, ook wel aangeduid als hexahydroxybenzeen of hexafenol[4], is een organische verbinding met de formule . Het is een zesvoudig fenol van benzeen.[3][5][6]
Benzeenhexol is een kristallijne stof die oplosbaar is in heet water,[4] en een smeltpunt heeft van meer dan 310°.[3] De synthese kan starten met inositol (cyclohexaanhexol). Oxidatie van benzeenhexol levert tetrahydroxy-1,4-benzochinon (THBQ), rhodizonzuur en dodecahydroxycyclohexaan.[7] Omgekeerd kan benzeenhexol verkregen worden via reductie van het natriumzout van THBQ met SnCl2/HCl.[8]
Benzeeneexol is een uitgangsstof in de productie van discotische vloeibare kristallen.[8]
Benzeenhexol vormt een adduct met 2,2'-bipyridine in een 1:2 moleculaire verhouding.[9]
De stof is de eerste stap in de oxidatie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.[10]
Benzeenhexol | Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ |
Rhodizonzuur | Cyclohexaanhexon |
Benzeenhexolaten
Zoals de meeste fenolen kan benzeenhexol zijn waterstof-atomen als H+ waarbij het zeswaardige anion ontstaat:
Het kaliumzout van dit ion is een van de componenten van Liebig's "kaliumcarbonyl", het product van de reactie tussen koolstofmonoxide en kalium. Het hexa-anion ontstaat ook via trimerisatie van ethyndiolaat, , als kaliumethynolaat verhit wordt.[11] De aard van de ontstane stof werd in 1885 opgehelderd door R. Nietzki en T. Benckiser, die na hydrolyse benzeenhexol verkregen.[12][13][14] Daarmee werd de Liebig's analyse van "kaliumcarbonyl" bevestigd, Liebig kon alleen de factor 6 nog niet benoemen.
Het lithiumzout van dit anion, is onderzocht op toepasbaarheid in batterijen.[15]
Esters en ethers
Benzeenhexol vormt esters zoals het hexa-acetaat, (smeltpunt 220 °C), en ethers zoals hexa-t-butoxybenzeen (smeltpunt 223 °C).[11]
Bronnen, noten en/of referenties
|