Tetrahydroxy-1,4-benzochinon: verschil tussen versies

Tetrahydroxy-1,4-benzochinon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van Tetrahydroxy-1,4-benzochinon
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	2,3,5,6-Tetrahydroxycyclohexa-2,5-dieen-1,4-dion
Andere namen	THBQ (< Engels: TetraHydroxyBenzoQuinon); Tetroquinon
Molmassa	172,092 g/mol
SMILES	O=C(C(O)=C1O)C(O)=C(O)C1=O
CAS-nummer	319-89-1
EG-nummer	206-275-5
PubChem	5424
Wikidata	Q3546866
Beschrijving	Blauw-zwarte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
P-zinnen	P261 - P264 - P271 - P280 - P302+P352 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P312 - P321 - P332+P313 - P337+P313 - P362 - P403+P233 - P405 - P501
Fysische eigenschappen
Dichtheid	2,609 g/cm³
Smeltpunt	> 300 °C
Matig oplosbaar in	koud water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking Nieuwere bewerking →

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Versie van 10 mrt 2022 18:56

Tetrahydroxy-1,4-benzochinon, ook bekend onder de namen: tetrahydroxy-p-benzochinon, tetrahydroxybenzochinon of tetrahydroxychinon (<Engels Tetrahydroxybenzoquinon: THBQ of THQ), is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6H4O6}}$ . De moleculaire structuur kan beschreven worden als een 1,4-cyclohexadieen-ring met vier hydroxylgroepen en twee ketogroepen; de laatste twee staan tegenover elkaar in de ring (para).

Tetrahydroxy-1,4-benzochinon is een van de oxidatiestappen in de serie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.^[3]

	${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}$		${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}$		${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce {}}]}}$
Benzeenhexol		Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ		Rhodizonzuur		Cyclohexaanhexon

In water vormt de verbinding een licht rode oplossing,^[4] hij kristalliseert tot een glimmend, blauw-zwart dihydraat, ${\ce {C6H4O6.2H2O}}$ .^[4]^[5]

De verbinding kan gesynthetiseerd worden uit glyoxaal^[6] of uit inositol, een rijkelijk in planten voorkomend natuurproduct.^[7]

Tetrahydroxy-1,4-benzochinon vormt een adduct met 4,4′-bipyridine in een verhouding van 2:3.^[8]

Zouten van tetrahydroxy-1,4-benzochinon

Zoals alle fenolen is tetrahydroxybenzochinon een zuur en staat het makkelijk de vier protonen van de hydroxylgroepen af, waarbij anionen als ${\ce {C6H2O6^{2-}}}$ en ${\ce {C6O6^{4-}}}$ ontstaan. Het laatste anion is symmetrisch en aromatosch: de dubbele banden en de lading zijn gelijkelijk over de zes CO-groepen verdeeld.

Het calciumzout, ${\ce {Ca2[C6O6{^{4-}}]}}$ is het donker-paarse pigment dat ontstaat uit inositol onder invloed van Chromohalobacter beijerinckii tijdens de fermentatie van in zoute bonen, al bekend sinds 1935.^[5]^[9]^[10]^[11]^[12]

Het donkerpaarse en onoplosbare dikaliumdiwaterstofzout, ${\ce {K2H2C6O6}}$ , werd in 1942 gesynthetiseerd door inositol te oxideren met salpeterzuur en daarna het reactiemengsel met kaliumcarbonaat in aanwezigheid van zuurstof te behandelen. De reactie van het zout met zoutzuur leverde daarna jet vrije zuur in een goede opbrengst.^[13]

Het zwarte tetrakaliumzout, ${\ce {K4C6O6}}$ , werd in 1962 bereid door het vrije zuur met kaliummethoxide in methanol te laten reageren. Het zout is diamagnetisch en uit het infraroodspectrum lijkt het duidelijk dat alle C-C en C-O bindingen gelijk zijn, waarbij de ring een beetje verwrongen is naar een "stoel"-conformatie.^[14] Voorzichtige oxidatie levert een groene, sterk paramagnetische vaste stof op waarvan vermoed wordt dat het om ${\ce {K3^{=}[C6O6^{3-}]}}$ gaat, verdergaande oxidatie levert vervolgens kaliumrhodizonaat op, ${\ce {K2C6O6}}$ .^[14]

Het groenig zwarte natriumzout, ${\ce {Na4[C6O6]}}$ is sinds 1962 bekend.^[6]

Het lithuimzout, donker violet van kleur, is voorgesteld als elektrode-materiaal voor batterijen omdat het makkelijk geoxideerd kan worden tot lithiumrhodizonaat, ${\ce {Li2[C6O6]}}$ , maar ook eenvoudig te gereduceerd kan worden tot het lithiumzout van benzeenhexol, ${\ce {C6(OH)66}}$ .^[7] In een zuurstofvrije omgeving is ${\ce {Li4[C6O6]}}$ stabiel tot ongeveer 450 °C waarna het ontleed en een residu van lithiumcarbonaat geeft.^[7] ${\ce {Li4[C6O6]}}$ vormt een hydraat, ${\ce {Li4[C6O6].2H2O}}$ , dat zijn water verliest bij ongeveer 250 °C.^[7]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ The Merck Index, 11th, p. 9177.
↑ Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op .
↑ Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.
↑ ^a ^b Klug, H. P. (1965). The crystal structure of tetrahydroxy-p-benzoquinone. Acta Crystallographica 19 (6). DOI: 10.1107/S0365110X65004760.
↑ ^a ^b Miller, M. W. (1961). Microbial Metabolites. McGraw-Hill.
↑ ^a ^b Fatiadi, A. J.; Sanger, W. F. "Tetrahydroxyquinone". Organic Syntheses. 42: 90.; Collective Volume, vol. 5, p. 1011
↑ ^a ^b ^c ^d Chen, H., Armand, M., Courty, M., Jiang, M., Grey, C. P. (2009). Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone: toward the development of a sustainable Li-ion battery. Journal of the American Chemical Society 131 (25): 8984–8988. PMID 19476355. DOI: 10.1021/ja9024897.
↑ Cowan, J. A., Howard, J. A. K., Leech, M. A. (2001). Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4′-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2). Acta Crystallographica Section C 57 (10): 1196–1198. PMID 11600783. DOI: 10.1107/S0108270101011647.
↑ Hof, T. (1935). . Recueil des travaux botaniques néerlandais 32. Sjabloon:Full citation needed
↑ Kluyver, A. J., Hof, T., Boezaardt, A. G. J. (1939). On the pigment of Pseudomonas beijerinckii Hof [Chromohalobacter beijerinckii]. Sjabloon:Full citation needed
↑ Vitamins and Hormones: Advances in Research and Applications (1945). Sjabloon:Full citation needed
↑ Underkofler, L. A., Hickey, R. J. (1954). Industrial Fermentations. Sjabloon:Page needed
↑ Preisler, P. W., Berger, L. (1942). Preparation of tetrahydroxyquinone and rhodizonic acid salts from the product of the oxidation of inositol with nitric acid. Journal of the American Chemical Society 64 (1). DOI: 10.1021/ja01253a016.
↑ ^a ^b West, R., Niu, H. Y. (1962). Symmetrical Resonance Stabilized Anions, ${\ce {C_{n}O_{n}^{m-}}}$ . II. K₄C₆O₆ and Evidence for ${\ce {C6O6{^{3-}}}}$ . Journal of the American Chemical Society 84 (7). DOI: 10.1021/ja00866a068.

[1] The Merck Index, 11th, p. 9177.

[S-2] Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op .

[chalmers-3] Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.

[klug-4] Klug, H. P. (1965). The crystal structure of tetrahydroxy-p-benzoquinone. Acta Crystallographica 19 (6). DOI: 10.1107/S0365110X65004760.

[miller-5] Miller, M. W. (1961). Microbial Metabolites. McGraw-Hill.

[fati-6] Fatiadi, A. J.; Sanger, W. F. "Tetrahydroxyquinone". Organic Syntheses. 42: 90.; Collective Volume, vol. 5, p. 1011

[chen-7] Chen, H., Armand, M., Courty, M., Jiang, M., Grey, C. P. (2009). Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone: toward the development of a sustainable Li-ion battery. Journal of the American Chemical Society 131 (25): 8984–8988. PMID 19476355. DOI: 10.1021/ja9024897.

[8] Cowan, J. A., Howard, J. A. K., Leech, M. A. (2001). Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4′-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2). Acta Crystallographica Section C 57 (10): 1196–1198. PMID 11600783. DOI: 10.1107/S0108270101011647.

[9] Hof, T. (1935). . Recueil des travaux botaniques néerlandais 32. Sjabloon:Full citation needed

[10] Kluyver, A. J., Hof, T., Boezaardt, A. G. J. (1939). On the pigment of Pseudomonas beijerinckii Hof [Chromohalobacter beijerinckii]. Sjabloon:Full citation needed

[11] Vitamins and Hormones: Advances in Research and Applications (1945). Sjabloon:Full citation needed

[12] Underkofler, L. A., Hickey, R. J. (1954). Industrial Fermentations. Sjabloon:Page needed

[preisler-13] Preisler, P. W., Berger, L. (1942). Preparation of tetrahydroxyquinone and rhodizonic acid salts from the product of the oxidation of inositol with nitric acid. Journal of the American Chemical Society 64 (1). DOI: 10.1021/ja01253a016.

[west62-14] West, R., Niu, H. Y. (1962). Symmetrical Resonance Stabilized Anions, ${\ce {C_{n}O_{n}^{m-}}}$ . II. K₄C₆O₆ and Evidence for ${\ce {C6O6{^{3-}}}}$ . Journal of the American Chemical Society 84 (7). DOI: 10.1021/ja00866a068.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

@@ Regel 1: / Regel 1: @@
-{{meebezig}}
 {{Infobox chemische stof
-| Naam = Tetrahydroxy-1,4-benzochinon<ref>{{cite book|entry=Tetroquinone|title=[[The Merck Index]]|edition=11th|page=9177}}</ref>
+| Naam = Tetrahydroxy-1,4-benzochinon<ref>{{cite book|entry=Tetroquinone|title=The Merck Index|edition=11th|page=9177}}</ref>
 | afbeelding1 = Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone-2D-skeletal.png
 | afbeeldingbreedte1 = 150px
@@ Regel 87: / Regel 86: @@
 '''Tetrahydroxy-1,4-benzochinon''', ook bekend onder de namen: '''tetrahydroxy-''p''-benzochinon''', '''tetrahydroxybenzochinon''' of '''tetrahydroxychinon''' (<Engels '''T'''etra'''h'''ydroxy'''b'''enzo'''q'''uinon: THBQ of THQ), is een [[organische verbinding]] met de formule <chem>C6H4O6</chem>. De moleculaire structuur kan beschreven worden als een [[1,4-cyclohexadieen]]-ring met vier [[hydroxylgroep]]en en twee [[Keton|ketogroepen]]; de laatste twee staan tegenover elkaar in de ring (''para'').
-Tetrahydroxy-1,4-benzochinon is een van de oxidatiestappen in de serie van [[benzeenhexol]] naar [[cyclohexaanhexon]].<ref name="chalmers"/>
+Tetrahydroxy-1,4-benzochinon is een van de oxidatiestappen in de serie van [[benzeenhexol]] naar [[cyclohexaanhexon]].<ref name="chalmers">{{cite journal|first1=R. A. |last1=Chalmers |first2=G. M. |last2=Telling |date=1967 |title=A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent |journal=Microchimica Acta |volume=55 |issue=6 |page=1126–1135 |doi=10.1007/BF01225955|s2cid=98540174 }}</ref>
 {|
 |- align = "center"
@@ Regel 103: / Regel 102: @@
 | [[Cyclohexaanhexon]]
 |}
 In water vormt de verbinding een licht rode oplossing,<ref name=klug/> hij kristalliseert tot een glimmend, blauw-zwart [[hydraat|dihydraat]], <chem>C6H4O6.2H2O</chem>.<ref name=klug>{{cite journal|first=H. P. |last=Klug |date=1965 |title=The crystal structure of tetrahydroxy-''p''-benzoquinone |journal=Acta Crystallographica |volume=19 |issue=6 |page=983|doi=10.1107/S0365110X65004760 }}</ref><ref name="miller">{{cite book|first=M. W. |last=Miller |date=1961 |title=Microbial Metabolites |publisher=McGraw-Hill}}</ref>
-De verbinding kan gesynthetiseerd worden uit [[glyoxaal]]<ref name="fati">{{OrgSynth|first1=A. J. |last1=Fatiadi |first2=W. F. |last2=Sanger |date=1962 |title=Tetrahydroxyquinone |collvol=5 |collvolpages=1011 |volume=42 |page=90}}</ref> of uit [[inositol]], een rijkelijk in planten voorkomend natuurproduct.<ref name="chen"/>
+De verbinding kan gesynthetiseerd worden uit [[glyoxaal]]<ref name="fati">Fatiadi, A. J.; Sanger, W. F. "Tetrahydroxyquinone". Organic Syntheses. 42: 90.; Collective Volume, vol. 5, p. 1011</ref> of uit [[inositol]], een rijkelijk in planten voorkomend natuurproduct.<ref name="chen"/>
 Tetrahydroxy-1,4-benzochinon vormt een [[adduct]] met [[4,4'-bipyridine|4,4′-bipyridine]] in een verhouding van 2:3.<ref>{{cite journal|first1=J. A. |last1=Cowan |first2=J. A. K. |last2=Howard |first3=M. A. |last3=Leech |date=2001 |title=Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4′-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2) |journal=Acta Crystallographica Section C |volume=57 |issue=10 |pages=1196–1198 |doi=10.1107/S0108270101011647|pmid=11600783 }}</ref>
@@ Regel 121: / Regel 118: @@
 Het zwarte tetrakaliumzout, <chem>K4C6O6</chem>, werd in 1962 bereid door het vrije zuur met [[kaliummethoxide]] in [[methanol]] te laten reageren. Het zout is [[diamagnetisch]] en uit het [[Infraroodspectroscopie|infraroodspectrum]] lijkt het duidelijk dat alle C-C en C-O bindingen gelijk zijn, waarbij de ring een beetje verwrongen is naar een [[Cyclohexaanconformatie|"stoel"-conformatie]].<ref name="west62">{{cite journal|first1=R. |last1=West |first2=H. Y. |last2=Niu |date=1962 |title=Symmetrical Resonance Stabilized Anions, <chem>C_{n}O_{n} ^{m-}</chem>. II. K<sub>4</sub>C<sub>6</sub>O<sub>6</sub> and Evidence for <chem>C6O6 {^{3-}}</chem> |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=84 |issue=7 |page=1324–1325 |doi=10.1021/ja00866a068}}</ref> Voorzichtige oxidatie levert een groene, sterk [[Paramagnetisme|paramagnetische]] vaste stof op waarvan vermoed wordt dat het om <chem>K3^{=}[C6O6^{3-}]</chem> gaat, verdergaande oxidatie levert vervolgens [[kaliumrhodizonaat]] op, <chem>K2C6O6</chem>.<ref name="west62"/>
+Het groenig zwarte natriumzout, <chem>Na4[C6O6]</chem> is sinds 1962 bekend.<ref name="fati"/>
+Het lithuimzout, donker violet van kleur, is voorgesteld als elektrode-materiaal voor [[Batterij (elektrisch)|batterijen]] omdat het makkelijk [[Oxidatie|geoxideerd]] kan worden tot [[lithiumrhodizonaat]], <chem>Li2[C6O6]</chem>, maar ook eenvoudig te [[Reductie (scheikunde)|gereduceerd]] kan worden tot het lithiumzout van [[benzeenhexol]], <chem>C6(OH)66</chem>.<ref name="chen">{{cite journal|first1=H. |last1=Chen |first2=M. |last2=Armand |first3=M. |last3=Courty |first4=M. |last4=Jiang |first5=C. P. |last5=Grey |first6=F. |last6=Dolhem |first7=J.-M. |last7=Tarascon |first8=P. |last8=Poizot |date=2009 |title=Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone: toward the development of a sustainable Li-ion battery |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=131 |issue=25 |pages=8984–8988 |doi=10.1021/ja9024897|pmid=19476355 }}</ref> In een [[Dizuurstof|zuurstofvrije]] omgeving is <chem>Li4[C6O6]</chem> stabiel tot ongeveer {{nowrap|1=450 °C}} waarna het ontleed en een residu van [[lithiumcarbonaat]] geeft.<ref name="chen"/> <chem>Li4[C6O6]</chem> vormt een [[hydraat]], <chem>Li4[C6O6].2H2O</chem>, dat zijn water verliest bij ongeveer {{nowrap|1=250 °C.<ref name="chen"/>}}
 {{Appendix|2=
@@ Regel 134: / Regel 132: @@
 {{references}}
 }}
+[[Categorie:Organisch zuur]]
+[[Categorie:Oxozuur]]
+[[Categorie:Keton]]