Crocine: verschil tussen versies
1 (onbereikbare) link(s) aangepast en 0 gemarkeerd als onbereikbaar #IABot (v1.6.5) |
kGeen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 82: | Regel 82: | ||
}} |
}} |
||
'''Crocine''' is een chemische verbinding uit de [[carotenoïde]]n, die voorkomt in de bloemen van de [[saffraankrokus]] (''Crocus sativus'', waar de stof haar naam aan ontleent) en de [[Kaapse jasmijn]] (''Gardenia jasminoides'')<ref>[https://web.archive.org/web/20041108234208/http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=CROCIN Crocin Chemical Information]</ref> |
'''Crocine''' is een chemische verbinding uit de [[carotenoïde]]n, die voorkomt in de bloemen van de [[saffraankrokus]] (''Crocus sativus'', waar de stof haar naam aan ontleent) en de [[Kaapse jasmijn]] (''Gardenia jasminoides'').<ref>[https://web.archive.org/web/20041108234208/http://sun.ars-grin.gov:8080/npgspub/xsql/duke/chemdisp.xsql?chemical=CROCIN Crocin Chemical Information]</ref> |
||
Crocine is een [[Ester (scheikunde)| |
Crocine is een [[Ester (scheikunde)|di-ester]] gevormd door het [[dicarbonzuur]] [[crocetine]] en twee moleculen [[gentiobiose]]. |
||
Crocine vormt in zuivere toestand intens rode kristallen. Het is goed oplosbaar in water; de oplossing heeft een oranje kleur. De kleur van [[saffraan]] is hoofdzakelijk afkomstig van de crocine. |
Crocine vormt in zuivere toestand intens rode kristallen. Het is goed oplosbaar in water; de oplossing heeft een oranje kleur. De kleur van [[saffraan]] is hoofdzakelijk afkomstig van de crocine. |
||
Onderzoek heeft uitgewezen dat de stof |
Onderzoek heeft uitgewezen dat de stof [[antioxidant]]<nowiki/>e eigenschappen heeft.<ref>MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) ''"Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents."''. J Agric Food Chem. '''54''' (23): 8762–8. {{PMID|17090119}}. </ref><ref>T. Ochiai et al. (2006) ''"Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo."''. Biochim Biophys Acta. '''1770''' (4): 578-584. {{PMID|17215084}}.</ref><ref>YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) ''"Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia."''. Brain Res. '''1138''': 86-94. {{PMID|17274961}}.</ref> |
||
Crocine, evenals [[safranal]] en [[picrocrocine]] die ook in saffraan voorkomen, bleek bij [[in vitro|in-vitroproeven]] ook in staat om de groei van [[carcinoom|kankercellen]] te remmen<ref>J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) ''"Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro."''. Cancer Letters '''100''' (1-2): 22-30. {{PMID|8620447}}.</ref><ref>DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) ''"Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.".'' Anticancer Research '''27''' (1A): 357-62. {{PMID|17352254}}.</ref><ref>F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) ''"In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron."''. Rev. Invest. Clin. '''54''' (5): 430-6. {{PMID|12587418}}.</ref> |
Crocine, evenals [[safranal]] en [[picrocrocine]] die ook in saffraan voorkomen, bleek bij [[in vitro|in-vitroproeven]] ook in staat om de groei van [[carcinoom|kankercellen]] te remmen.<ref>J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) ''"Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro."''. Cancer Letters '''100''' (1-2): 22-30. {{PMID|8620447}}.</ref><ref>DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) ''"Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.".'' Anticancer Research '''27''' (1A): 357-62. {{PMID|17352254}}.</ref><ref>F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) ''"In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron."''. Rev. Invest. Clin. '''54''' (5): 430-6. {{PMID|12587418}}.</ref> |
||
Crocine en safranal vertonen ook [[antidepressivum|antidepressieve]] eigenschappen<ref>[https://web.archive.org/web/20080612151400/http://www.cababstractsplus.org/google/abstract.asp?AcNo=20043148643 Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice.] www.cababstractsplus.org.</ref><ref> |
Crocine en safranal vertonen ook [[antidepressivum|antidepressieve]] eigenschappen.<ref>[https://web.archive.org/web/20080612151400/http://www.cababstractsplus.org/google/abstract.asp?AcNo=20043148643 Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice.] www.cababstractsplus.org.</ref><ref>{{Citeer tijdschrift |achternaam=Akhondzadeh |voornaam=Shahin |titel=Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: a pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816] |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15341662/ |jaargang=4 |tijdschrift=BMC complementary and alternative medicine |datum=2004-09-02 |doi=10.1186/1472-6882-4-12 |issn=1472-6882 |pmid=15341662 |pagina's=12 |last2=Fallah-Pour |first2=Hasan |last3=Afkham |first3=Khosro |last4=Jamshidi |first4=Amir-Hossein |last5=Khalighi-Cigaroudi |first5=Farahnaz}}</ref> |
||
{{Appendix}} |
{{Appendix}} |
Versie van 10 aug 2023 12:07
Crocine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
crocine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C44H64O24 | |||
IUPAC-naam | bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-
3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan- 2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl](2E,4E,6E, 8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15- tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10, 12,14-heptaeendioaat | |||
Andere namen | crocine; alfa-crocine | |||
Molmassa | 976,96 g/mol | |||
SMILES | Zie voetnoot[1]
| |||
CAS-nummer | 42553-65-1 | |||
EG-nummer | 255-881-6 | |||
PubChem | 5281233 | |||
Wikidata | Q424767 | |||
Beschrijving | rode kristallen | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | rood | |||
Smeltpunt | 186 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Crocine is een chemische verbinding uit de carotenoïden, die voorkomt in de bloemen van de saffraankrokus (Crocus sativus, waar de stof haar naam aan ontleent) en de Kaapse jasmijn (Gardenia jasminoides).[2]
Crocine is een di-ester gevormd door het dicarbonzuur crocetine en twee moleculen gentiobiose.
Crocine vormt in zuivere toestand intens rode kristallen. Het is goed oplosbaar in water; de oplossing heeft een oranje kleur. De kleur van saffraan is hoofdzakelijk afkomstig van de crocine.
Onderzoek heeft uitgewezen dat de stof antioxidante eigenschappen heeft.[3][4][5]
Crocine, evenals safranal en picrocrocine die ook in saffraan voorkomen, bleek bij in-vitroproeven ook in staat om de groei van kankercellen te remmen.[6][7][8]
Crocine en safranal vertonen ook antidepressieve eigenschappen.[9][10]
Bronnen, noten en/of referenties
|