1,2,4-butaantriol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,2,4-butaantriol
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule
structuurformule
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10O3
IUPAC-naam butaan-1,2,4-triol
Andere namen butaantriol; BT
Molmassa 106,12 g/mol
SMILES
OCCC(O)CO
InChI
1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2
CAS-nummer 3068-00-6
EG-nummer 221-323-5
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2,4-butaantriol (BT) is een alcohol met drie hydroxylgroepen. Het is een visceuze vloeistof. Het molecuul heeft een asymmetrisch koolstofatoom, zodat BT voorkomt als twee enantiomeren (R)- en (S)-butaantriol, of als racemisch mengsel.

Synthese[bewerken]

BT kan langs de volgende wegen geproduceerd worden:

Toepassingen[bewerken]

Door nitrering van BT bekomt men butaantrioltrinitraat, dat in de voortstuwing van militaire raketten wordt gebruikt. Dit is een alternatief voor nitroglycerine met als voordelen dat het thermisch stabieler, minder vluchtig en schokbestendiger is dan nitroglycerine.

BT is ook een tussenproduct in de synthese van sommige farmaceutische en landbouwchemicaliën, waaronder rosuvastatine (Crestor).

Als polyol kan BT ook fungeren als monomeer voor polyesters.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 6949684, "Process for preparing 1,2,4-butanetriol" van 27 september 2005 aan Daiso Co., Ltd. (Japan)
  2. Niu, Wei; Molefe, Mapitso N.; Frost, J.W. "Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol." Journal of the American Chemical Society, Vol. 125 Nr. 43 (2003), blz. 12998-12999. DOI:10.1021/ja036391+