1-chloor-2-nitrobenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1-chloor-2-nitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-chloor-1-nitrobenzeen
Structuurformule van 2-chloor-1-nitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H4ClNO2
IUPAC-naam 1-chloor-2-nitrobenzeen
Andere namen o-chloornitrobenzeen, o-nitrochloorbenzeen, 2-chloor-1-nitrobenzeen
Molmassa 157,554 g/mol
CAS-nummer 88-73-3
EG-nummer 201-854-9
Beschrijving Gele tot groene kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P301+P310 - P312
Opslag Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen, voeding en voedingsmiddelen.
VN-nummer 1578
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel-groen
Dichtheid 1,4 g/cm³
Smeltpunt 33 °C
Kookpunt 246 °C
Vlampunt 124 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 487 °C
Dampdruk 600 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1-chloor-2-nitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H4ClNO2. De stof bestaat uit gele tot groene kristallen met een kenmerkende geur en is onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

1-chloor-2-nitrobenzeen kan bereid worden door de aromatische nitrering van chloorbenzeen. De reactie levert een mengsel op van de drie isomeren:

  • 1-chloor-2-nitrobenzeen (het ortho-isomeer)
  • 1-chloor-3-nitrobenzeen (het meta-isomeer)
  • 1-chloor-4-nitrobenzeen (het para-isomeer)

Het mengsel bestaat voor ca. 62% uit de para-isomeer, 36% ortho-isomeer en slechts 2% meta-isomeer. Er wordt ook een kleine hoeveelheid dinitrochloorbenzeen gevormd. De isomeren worden dan door destillatie en kristallisatie van elkaar gescheiden.[1][2]

Toepassingen[bewerken]

1-chloor-2-nitrobenzeen is een tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor 2-nitroaniline. Het wordt gebruikt bij de productie van verfstoffen, farmaceutische stoffen, fungiciden, antimicrobiële stoffen en in de parfumindustrie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige en corrosieve dampen (onder andere stikstofoxiden, chloor, waterstofchloride en fosgeen). Het is een sterk oxidatiemiddel en reageert met brandbare en reducerende stoffen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties