2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur
Structuurformule van 2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H5Cl3O3
IUPAC-naam (2,4,5-trichloorfenoxy)azijnzuur
Andere namen trioxon, 2,4,5-T
Molmassa 255,48 g/mol
SMILES
OC(COC1=CC(Cl)= C(Cl)C=C1Cl)=O
CAS-nummer 93-76-5
Beschrijving Kleurloos en reukloos kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
EG-Index-nummer 607-041-00-9
VN-nummer 2765
LD50 (ratten) (oraal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,80 g/cm³
Smeltpunt 154-158 °C
Oplosbaarheid in water 238 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,4,5-trichloorfenoxyazijnzuur is een organische verbinding met als brutoformule C8H5Cl3O3. Het is een toxisch kleurloos en reukloos kristallijn poeder. De stof wordt gebruikt als herbicide.

Synthese[bewerken]

Door tetrachlorobenzeen en natronloog samen te verwarmen onder druk ontstaat 2,4,5-trichloorfenolaat. Deze reactie verloopt in een mengsel van water en ethanol. Het ontstane 2,4,5-trichloorfenolaat kan vervolgens met chloorazijnzuur reageren tot 2,4,5-T. Dit gebeurt bij 140°C.

De temperatuur in deze tweede stap moet niet te hoog worden, want boven de 160°C treedt een nevenreactie op. Hierbij reageren twee moleculen 2,4,5-trichloorfenolaat met elkaar tot tetrachloordioxine.[1]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting en bij verbranding met vorming van giftige en corrosieve gassen, waaronder fosgeen en waterstofchloride. De oplossing in water is een zwak zuur. De internationale handel van 2,4,5-T wordt beperkt door het Verdrag van Rotterdam.

2,4,5-T is voor mensen niet erg toxisch. Ook in dieren worden pas bij hoge dosis schadelijke effecten waargenomen. Goede informatie over de toxiciteit in mensen ontbreekt. Er is wel onderzoek gedaan naar medewerkers die zijn blootgesteld tijdens de productie van 2,4,5-T. Deze mensen hebben een verhoogde kans op het ontwikkelen van chlooracne. Dit is echter het gevolg van TCDD, de vervuiling die ontstaat tijdens de synthese van 2,4,5-T.[bron?]

Dispositie 2,4,5-T[bewerken]

Er is een onderzoek geweest onder vijf mannelijke vrijwilligers. Deze hadden een enkele dosis van 5 mg/kg ingenomen. Gebleken is dat de klaring (uit het plasma) verliep via een eerste-ordeproces met een halfwaardetijd van 23,6 uur. Ook werd gevonden dat bijna al het 2,4,5-T wordt geabsorbeerd in het lichaam. Verder werd het onveranderd uitgescheiden in de urine. Mogelijk vindt dus geen metabolisme plaats aan de stof. Ongeveer 65% van het opgenomen 2,4,5-T bleef in het plasma, waarvan weer 98,7% gebonden was aan eiwitten.

Proefdieronderzoek[bewerken]

Uit studies blijkt dat 2,4,5-T door zoogdieren wordt opgenomen via het maag-/darmkanaal en de longen. Absorptie via de huid is matig. De LD50 in ratten is 500 mg/kg. In ratten is de halfwaardetijd klein, 25 uur bij een dosis van 200 mg/kg Bij hoge dosis ontstaan verschillende uitscheidingsproducten in de urine, terwijl bij lage dosis het onveranderd wordt uitgescheiden via de urine. Dit betekent dat distributie, metabolisme en excretie bij hogere dosis veranderen.

Honden zijn het gevoeligste organisme met een LD50 van 100 mg/kg. In honden is de halfwaardetijd aanzienlijk groter, namelijk 77 uur. Naast excretie via de urine, werd ook excretie via de ontlasting waargenomen. Verder werden in de urine drie verschillende metabolieten aangetroffen. Waarschijnlijk is er dus een verschil in het metabolisme tussen ratten en honden, wat de hond gevoeliger maakt voor 2,4,5-T.[2]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties