Bisfenol A diglycidylether

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Bisfenol A diglycidylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bisfenol A diglycidylether
Structuurformule van bisfenol A diglycidylether
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C21H24O4
IUPAC-naam 2,2-bis[4-(2,3-epoxypropoxy)fenyl]propaan
Andere namen dimethylmethaandiglycidylether, BADGE
Molmassa 340,5 g/mol
CAS-nummer 1675-54-3
EG-nummer 216-823-5
Vergelijkbaar met Bisfenol F diglycidylether
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 603-073-00-2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel-bruin
Dichtheid 1,17 g/cm³
Smeltpunt 8-12 °C
Vlampunt 79 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bisfenol A diglycidylether of BADGE is het reactieproduct van bisfenol A en epichloorhydrine. Het is een geelbruine viskeuze vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

De naam BADGE wordt ook gebruikt voor een oligomerenmengsel met de algemene formule:

Epoxy prepolymer chemical structure.png

met n = 0, 1, 2, ... en een gemiddeld molecuulgewicht van maximaal 700. Het CAS-nummer voor dit product is 25068-38-6.

Toepassing[bewerken]

BADGE is sedert het einde van de jaren '40 een belangrijke grondstof voor epoxyharsen; die worden onder meer gebruikt als kleefstoffen, in allerhande coatings (waaronder ook die aan de binnenkant van blikken en kartonnen voedingsverpakkingen), in composietmaterialen en in elektronische printplaten.

BADGE wordt ook als additief toegevoegd aan coatings op basis van PVC, om het zoutzuur dat kan gevormd worden bij het steriliseren af te vangen.

Een verwante stof die voor dezelfde toepassingen gebruikt wordt, is bisfenol F diglycidylether of BFDGE, met de F van formaldehyde.

De mogelijkheid dat BADGE of BFDGE migreert naar de voedingswaren in contact met de coating, bestaat vooral in het laatste geval omdat BADGE daarin als niet-gebonden stof voorkomt. De migratie is het grootst in contact met oliehoudende voedingswaren, in casu vis.[bron?] De Europese Unie heeft een limiet vastgesteld van 1 mg/kg BADGE, BFDGE en -derivaten (waaronder de hydroxyl- en hydrochloride-adducten) in levensmiddelen.

Eigenschappen[bewerken]

BADGE is een contactallergeen die een eczeemachtige huidaandoening kan veroorzaken. De stof is bij dierproeven beperkt carcinogeen gebleken; bij mensen zijn geen gegevens bekend. De IARC heeft BADGE ingedeeld in groep 3 (niet klasseerbaar voor wat betreft de carcinogeniciteit voor de mens).[1] Bij in vitro-proeven is ook gebleken dat BADGE en bepaalde hydrolyseproducten ervan, mutageen en mogelijk genotoxisch zijn.[2]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties