Bisfenol A
| Bisfenol A | |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 |
|||||
| Structuurformule van bisfenol A | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C15H16O2 | ||||
| IUPAC-naam | 4,4'-dihydroxy-2,2-difenylpropaan | ||||
| Andere namen | DDP, BPA, 4,4'-isopropylideendifenol, 4,4'-(1-methylethylideen)bisfenol, 4,4'-isopropylideendifenol, difenylolpropaan, 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propaan | ||||
| Molmassa | 228,29 g/mol | ||||
| SMILES | CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1 | ||||
| CAS-nummer | 80-05-7 | ||||
| EG-nummer | 201-245-8 | ||||
| PubChem | 6623 | ||||
| Beschrijving | Witte kristallijne vaste stof | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
|
|||||
| Gevaren (H) en voorzorgen (P) | H-zinnen: H317-H318-H361 P-zinnen: P280-P305+P351+P338 |
||||
| EG-Index-nummer | 604-030-00-0 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | wit | ||||
| Dichtheid | 1,2 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 157 °C | ||||
| Kookpunt | 220 °C | ||||
| Vlampunt | 207 °C | ||||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 600 °C | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |||||
|
|||||
Bisfenol A is een organische verbinding, afgeleid van fenol en wordt voornamelijk gebruikt in kunststoffen. Het is een witte kristallijne vaste stof met als brutoformule C15H16O2. Bisfenol A is de belangrijkste vertegenwoordiger van de bisfenolen.
Inhoud |
[bewerken] Synthese
Bisfenol A wordt bereid door de reactie van fenol en aceton, in aanwezigheid van een geschikte katalysator bij 60 à 70 °C. De letter A in bisfenol A is afkomstig van aceton. Bisfenol A wordt uit het reactiemengsel gekristalliseerd en verder gezuiverd.
De wereldwijde productiecapaciteit van bisfenol A is meer dan twee miljoen ton per jaar en de vraag ernaar stijgt.
[bewerken] Toepassingen
- Bisfenol A wordt hoofdzakelijk gebruikt voor de productie van polycarbonaat, door polymerisatie samen met fosgeen of een structureel vergelijkbare stof. Polycarbonaat is een harde, transparante plastic die onder andere gebruikt wordt als drager van cd's en dvd's en voor onbreekbare flessen voor (baby)voeding, voor tafelbestek, en voorwerpen voor gebruik in magnetrons.
- In de vorm van bisfenol A diglycidylether (BADGE) wordt het verder ook gebruikt in epoxyharsen die als beschermende coating aan de binnenkant van voedingsverpakkingen in blik of karton worden aangebracht, of in leidingen en reservoirs voor drinkwater.
- Bisfenol A wordt ook gebruikt in vlamvertragende middelen (na bromering tot tetrabroombisfenol A) en als oplosmiddel voor drukinkten.
- Om een afdruk te krijgen op thermisch papier (kassa-ticket, bonrollen, ...) wordt een los laagje Bisfenol A op één zijde van het papier aangebracht, deze kleurt bij verhitting.
[bewerken] Blootstelling
Het is bekend dat residueel bisfenol A in verpakkingen van polycarbonaat of epoxycoatings kan migreren naar de voedingsmiddelen en zo door de mens opgenomen worden. Bisfenol A kan ook vrijkomen wanneer de esterverbindingen in de polymeren gehydrolyseerd worden; dit kan gebeuren onder invloed van warmte (bijvoorbeeld bij steriliseren van babyflesjes) of door contact met basische voedingsmiddelen of reinigingsmiddelen. Het resultaat is dat in de westerse wereld bisfenol A bij nagenoeg iedereen aangetroffen kan worden in het bloed en de urine.
Bisfenol A dat los aanwezig is op thermisch papier dringt via de huid het lichaam van de mens binnen. Deze vaststelling werd onlangs bevestigd door het "Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)". Hogere BPA-waarden gemeten in het organisme van kassa-bedienden, werden door diverse wetenschappers aan dit onderzoek gekoppeld (oktober 2010).[1]
Onderzoek bij rhesusapen, die BPA op soortgelijke wijze als mensen verwerken, lijkt er op te wijzen dat mensen aan veel hogere BPA-niveaus worden blootgesteld dan de huidige schattingen aangeven. Waarschijnlijk zijn er nog veel onbekende bronnen van BPA.[2]
Poeder van bisfenol A is ontvlambaar en kan aanleiding geven tot stofexplosie.
[bewerken] Toxicologie en veiligheid
Bisfenol A is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.
Bisfenol A is een zogenaamde endocriene disruptor, dit wil zeggen dat het het menselijk hormoonstelsel kan beïnvloeden. Sedert de jaren '30 van de 20e eeuw is bekend dat bisfenol A een zwak oestrogeen is.
De mogelijke effecten van blootstelling aan lage doses van bisfenol A op de vruchtbaarheid en voortplanting is het onderwerp van een groot aantal wetenschappelijke studies en discussies. Uit sommige studies op knaagdieren blijkt dat ook blootstelling aan lage doses bisfenol A nog nadelige effecten veroorzaakt, zelfs bij niveaus in bloed en weefsel die lager zijn dan die welke bij mensen zijn aangetroffen. Sceptici wijzen ook op opvallende verschillen in conclusies van studies naargelang ze gefinancierd worden door de industrie of door de overheid; de eerste vinden veel vaker geen nadelig effect dan de tweede.[3]
[bewerken] Normering en regelgeving
Een wetenschappelijk panel van de Europese Autoriteit voor voedselveiligheid (EFSA) wijst in haar opinie (gepubliceerd op 29 januari 2007) erop dat er belangrijke verschillen bestaan tussen knaagdieren en mensen in de manier waarop bisfenol A in het lichaam opgenomen wordt, en bovendien dat muizen bijzonder gevoelig zijn voor oestrogenen. Hiermee dient rekening gehouden bij de interpretatie van de resultaten van dierproeven. De studies over de blootstelling aan lage doses bisfenol A bij knaagdieren zouden dan geen betrouwbare resultaten opleveren voor de effecten op mensen.[4]
De EFSA heeft op basis van deze opinie, in 2007 een Tolerable Daily Intake (TDI, aanvaardbare dagelijkse opname) van bisfenol A vastgesteld van 0,05 milligram per kilogram lichaamsgewicht per dag (= 50 µg/kg/dag).[5] De hoogste verwachte blootstelling aan bisfenol A, bij babys van ca. 6 maanden, wordt geschat op 13 µg/kg/dag. Ook de Environmental Protection Agency in de Verenigde Staten hanteert een veilige dosis van 50 µg/kg/dag. Later onderzoek, gepubliceerd in de The Journal of the American Medical Association, geeft aan dat een verhoogd risico is waargenomen voor hartziektes en diabetes.[6]
Europa heeft het gebruik van bisfenol A bij de productie van babyflesjes vanaf maart 2011 verboden, de verkoop en import van babyflesjes die Bisfenol A bevatten is verboden in de Europese Unie vanaf juni 2011.[7]
De Canadese regering heeft in oktober 2010 bisfenol A als giftige stof gedefinieerd.[8]
Op 19 mei 2011 hebben Belgische senatoren een wetsvoorstel ingediend tot het verbieden van bisfenol A in ontvangstbewijzen van kredietkaarten en kassabonnen.
[bewerken] Externe links
Referenties
|
