Cadaverine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cadaverine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cadaverine
Structuurformule van cadaverine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H14N2
IUPAC-naam 1,5-pentaandiamine
Andere namen 1,5-diaminopentaan, pentamethyleendiamine
Molmassa 102,17806 g/mol
SMILES
C(CCN)CCN
InChI
1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
CAS-nummer 462-94-2
EG-nummer 207-329-0
PubChem 273
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,870 g/cm³
Smeltpunt 9 °C
Kookpunt 178-180 °C
Vlampunt 62 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cadaverine (IUPAC-naam: 1,5-pentaandiamine) is een organische verbinding met als brutoformule C5H14N2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur. Ze ontstaat bij het rotten van dierlijk weefsel. De stof is een toxisch[1] diamine dat structureel verwant is aan putrescine (1,4-butaandiamine).

Geschiedenis[bewerken]

Zowel cadaverine als putrescine werden in 1885 door de arts Ludwig Brieger in Berlijn ontdekt.

Biologisch voorkomen[bewerken]

Cadaverine is het decarboxyleringsproduct van het aminozuur lysine.

De stof is niet alleen bekend van het rottingsproces. In kleine hoeveelheden wordt het ook in levende organismen gevormd. De stof is gedeeltelijk verantwoordelijk voor de geur van urine en sperma.

Klinische betekenis[bewerken]

Bij patiënten met een storing in het lysine-metabolisme worden soms verhoogde concentraties cadaverine in de urine gemeten.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

In grote hoeveelheden is cadaverine toxisch. In ratten is een lage acute toxiciteit van meer dan 2000 mg/kg lichaamsgewicht.[2]

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Cadaverine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  • Lewis, Robert Alan, Lewis' Dictionary of Toxicology, CRC Press, 1998 ISBN 1566702232.