Canthaxantine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Canthaxantine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van canthaxanthine
Structuur van canthaxanthine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C40H52O2
IUPAC-naam 2,4,4-trimethyl-3-[(1E,3E,

5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16- tetramethyl-18-(2,6,6-trimethyl-3- oxo-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,5, 7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex- 2-een-1-on

Andere namen cantaxanthin ; orobronze ; carofylrood ; Food Orange 8 ; Roxanthin Red 10
Molmassa 564,85 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 514-78-3
EG-nummer 208-187-2
PubChem 5281227
Beschrijving roodbruin poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt decompositie bij 217[2] °C
Vlampunt 370[3] °C
Goed oplosbaar in chloroform, oliën
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in gebruikt o.a. in knackworst
ADI 0,03 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief kleurstof
E-nummer E161g
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Canthaxantine (E161g) is een natuurlijke kleurstof die door kippenvoer gemengd wordt, waardoor eidooiers oranjegeel kleuren.

De stof werd voor het eerst aangetroffen in cantharellen (Cantharellus cinnabarinus, eetbare paddenstoelen met een kenmerkende roze tot rode kleur). Later bleek ze ook voor te komen in de veren van flamingo's en andere exotische vogels en in sommige schaaldieren en vissen (kreeften, zalm, forel)[4]. Ze wordt geïsoleerd uit cantharellen[5] of gesynthetiseerd uit bèta-caroteen.

Canthaxanthine wordt oraal ingenomen als middel om te bruinen zonder zon. Deze stof kan echter bij te grote inname beschadigingen geven aan het oog (canthaxantineretinopathie)[6]. Verder wordt de stof gebruikt om kweekzalm roder te kleuren zodat ze lijkt op natuurlijk gevangen zalm.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    CC1=C(C(CCC1=O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2=C(C(=O)CCC2(C)C)C)\C)\C
  2. Merck 13,1758
  3. (en) Gegevens van canthaxanthine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
  4. WHO Food Additives Series 6: Canthaxanthine
  5. Haxo, Bot. Gaz. 112, 228 (1950)
  6. Alejandro Espaillat et al.: Canthaxanthine Retinopathy. Arch. Fam. Med. 2000;9(2):121-122