Chelidonzuur
Chelidonzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van cheidonzuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | 4-Oxo-4H-pyraan-2,6-dicarbonzuur | |||
Andere namen | Jervazuur;γ-Pyrone-2,6-dicarbonzuur | |||
Molmassa | 184,103 g/mol | |||
SMILES | Smiles[1]
| |||
InChI | InChi[2]
| |||
CAS-nummer | 99-32-1 | |||
PubChem | 7431 | |||
Wikidata | Q908483 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | (ontleed)[3] 257 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Chelidonzuur is een hetrocyclisch organisch dicarbonzuur met een pyraan-structuur als centraal deel.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Chelidonzuur kan in twee stappen bereid worden uit aceton en di-ethyloxalaat:[3][4]
In het basische milieu wordt het enolaat van aceton gevormd. Dit reageert met een van de estergroepen van een oxalaat, waarbij een ethoxide-ion het molecuul verlaat. De acetonrest enoliseert weer, nu aan de andere kant, en reageert opnieuw met een oxalaat-molecuul.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Via thermische decarboxylering kan chelidonzuur omgezet worden in 4-pyron.[5]
Natuurlijk voorkomen[bewerken | brontekst bewerken]
Chelidonzuur is voor het eerst aangetroffen in extracten van Chelidonium majus.[6][7][8] het komt van nature voor in planten van de orde der Asparagales.[9]
Kaliumchelidonaat is verantwoordelijk gebleken voor het reageren op het dag/nacht-ritme van planten, speciaal het sluiten van de bladeren in de avondschemering van Cassia mimosoides kan aan deze stof worden toegeschreven.[10][11]
Bronnen, noten en/of referenties
|