Chugaev-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Chugaev-reactie (alternatieve spelling: Čugaev of Tschugaeff) is een methode om alcoholen om te zetten naar olefines via intermediair gevormde xanthaten:

Cugaev-reactie, algemeen

De reactie werd door de Rus Lev Čugaev voor het eerst beschreven in 1899. Soms spreekt men ook wel over de Chugaev-eliminatie.

Reactiemechanisme[bewerken]

Bij behandelen van alcohol 1 met een base ontstaat alkoxide 2, hetwelke zal reageren met koolstofdisulfide ter vorming van xanthaat 3. Deze verbinding wordt met joodmethaan gealkyleerd waardoor thioester 4 wordt gevormd. Pyrolyse van dit intermediair resulteert in ontbinding tot alkeen 6 en methylxanthaat (7). Degradatie verloopt via de cyclische transitietoestand 5, waarbij de waterstof getransfereerd wordt naar de thiocarbonyl functionele groep en een thioester uitgestoten wordt (syn-eliminatie). Methylxanthaat (7) zal verder degraderen ter vorming van methaanthiol en carbonylsulfide (COS).

Cugaev-reactie, mechanisme

Referenties[bewerken]

  • W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185-0)
  • M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  • L Chugaev. Ber Deutsch chem Ges 32 (1899) p3332

Zie ook[bewerken]