Difenylhexatrieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Difenylhexatrieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylhexatrieen
Structuurformule van difenylhexatrieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H16
IUPAC-naam 1,6-difenyl-1,3,5-hexatrieen
Andere namen dicinnamyl, DPH
Molmassa 232,31964 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C=CC=CC=CC2=CC=CC=C2
InChI
1S/C18H16/c1(5-11-17-13-7-3-8-14-17)2-6-12-18-15-9-4-10-16-18/h1-16H
CAS-nummer 17329-15-6
PubChem 15590
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 199-203 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difenylhexatrieen (afgekort tot DPH) is een organische verbinding met als brutoformule C4H4. Het kan gezien worden als een verbinding waarbij etheen aan beide zijden verbonden is met een cinnamylgroep.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Difenylhexatrieen is een fluorescerend koolwaterstof dat wordt gebruikt bij het onderzoek naar lipiden in celmembranen (onder andere viscositeit en polariteit).[1][2] Het vertoont namelijk sterke fluorescentie bij intercalatie in de fosfolipiden van celmembranen.[3][4] Door aanwezigheid van een uitgebreid geconjugeerd systeem vertoont het een sterke absorptie in het zichtbare gebied bij 353,25 nm. De molaire extinctiecoëfficiënt bij die golflengte bedraagt 84.800 M-1cm-1.[5]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) A. Beck, D. Heissler & G. Duportail (1993) - New diphenylhexatriene derivatives as fluorescent membrane probes: Partitioning properties, Journal of Fluorescence, 3 (3), pp. 145-147
  2. (en) R.D. Kaiser & E. London (1998) - Location of diphenylhexatriene (DPH) and its derivatives within membranes: comparison of different fluorescence quenching analyses of membrane depth, Biochemistry, 37 (22), pp. 8180-90
  3. (en) B.J. Litman & Y. Barenholz (1982) - Fluorescent probe: Diphenylhexatriene, Methods in Enzymology, 81, pp. 678
  4. (en) T. Parasassi, G. De Stasio, R.M. Rusch & E. Gratton (1991) - A photophysical model for diphenylhexatriene fluorescence decay in solvents and in phospholipid vesicles, Biophysical Journal, 59 (2), pp. 466-475
  5. (en) 1,6-Diphenylhexatriene, OMLC