Diketeen

Diketeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diketeen
Algemeen
Molecuulformule	C4H4O2
IUPAC-naam	4-methylideenoxetan-2-on
Molmassa	84,08 g/mol
SMILES	C=C1CC(=O)O1
CAS-nummer	674-82-8
EG-nummer	211-617-1
PubChem	12661
Wikidata	Q418541
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	606-017-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,09 g/cm³
Smeltpunt	−7 °C
Kookpunt	127 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Diketeen is het dimeer van ethenon oftewel keteen. Diketeen behoort tot de oxetanen. Het is een ontvlambare, kleurloze vloeistof, die bij kamertemperatuur ontstaat door de dimerisatie van keteen en die bij hoge temperatuur terug ontleedt tot keteen. Dit proces is vergelijkbaar met de ontleding van dicyclopentadieen.

Toepassingen

Diketeen wordt gebruikt als bron van keteen in chemische reacties. Het is zelf ook een reactieve stof, die gebruikt wordt bij de synthese van farmaceutische stoffen, insecticiden en kleurstoffen.

Diketeen reageert gemakkelijk met alcoholen en amines en vormt daarmee derivaten van acetylazijnzuur:

Nucleofiele reactie van diketeen met ethanol tot ethylacetoacetaat.

De reactie betreft in eerste instantie een nucleofiele additie van het vrij elektronenpaar van zuurstof (bij alcoholen) of stikstof (bij amines) aan de carbonylgroep, gevolgd door de opening van de ring (door hervorming van de carbonylgroep). De protonering van het ontstane alkoxide leidt via een keto-enoltautomerisatie tot het eindproduct.

Uit diketeen kan ook het vrije acetylazijnzuur bereid worden. Dit kan door het te chloreren met zoutzuur en het resulterende acetoacetylchloride te hydrolyseren met water.

Bronnen, noten en/of referenties