Diketeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Diketeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diketeen
Structuurformule van diketeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H4O2
IUPAC-naam 4-methylideenoxetan-2-on
Molmassa 84,08 g/mol
SMILES
C=C1CC(=O)O1
CAS-nummer 674-82-8
EG-nummer 211-617-1
PubChem 12661
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 606-017-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,09 g/cm³
Smeltpunt -7 °C
Kookpunt 127 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diketeen is het dimeer van ethenon oftewel keteen. Diketeen behoort tot de oxetanen. Het is een ontvlambare, kleurloze vloeistof, die bij kamertemperatuur ontstaat door de dimerisatie van keteen en die bij hoge temperatuur terug ontleedt tot keteen. Dit proces is vergelijkbaar met de ontleding van dicyclopentadieen.

Toepassingen[bewerken]

Diketeen wordt gebruikt als bron van keteen in chemische reacties. Het is zelf ook een reactieve stof, die gebruikt wordt bij de synthese van farmaceutische stoffen, insecticiden en kleurstoffen.

Diketeen reageert gemakkelijk met alcoholen en amines en vormt daarmee derivaten van acetylazijnzuur:

Nucleofiele reactie van diketeen met ethanol tot ethylacetoacetaat.

De reactie betreft in eerste instantie een nucleofiele additie van het vrij elektronenpaar van zuurstof (bij alcoholen) of stikstof (bij amines) aan de carbonylgroep, gevolgd door de opening van de ring (door hervorming van de carbonylgroep). De protonering van het ontstane alkoxide leidt via een keto-enoltautomerisatie tot het eindproduct.

Uit diketeen kan ook het vrije acetylazijnzuur bereid worden. Dit kan door het te chloreren met zoutzuur en het resulterende acetoacetylchloride te hydrolyseren met water.[1]

Bronnen, noten en/of referenties