Etheentetracarbonzuur

Etheentetracarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Sctructuurformule van etheentetracarbonzuur
	Ruimtelijk model van etheentetracarbonzuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	2,3-Dicarboxy-buteen-2-dizuur
Andere namen	Etheentetracarbonzuur; Dicarboxy-buteendizuur
Molmassa	204,090 g/mol
SMILES	O=C(O)/C(C(O)=O)=C(C(O)=O)\C(O)=O
InChI	InChi
CAS-nummer	4363-44-4
PubChem	12651152
Wikidata	Q2823325
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Etheentetracarbonzuur is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6H4O8}}$ , of met meer nadruk op de structuur van de stof: ${\ce {(HOOC)2C=C(COOH)2}}$ .

Door het afstaan van vier protonen ontstaat het anion ${\ce {C6O8^{4-}}}$ , etheentetracarboxylaat. Dit anion bestaat alleen uit koolstof en zuurstof en behoort daarmee tot de koolstof-zuurstof-anionen. Naast het volledig geïoniseerde ion zijn ook het waterstof-, het diwaterstof- en het triwaterstof-etheentetracarboxylaat beschreven. Zouten en esters met deze ionen of bouwstenen worden ook zo benoemd.

Het zuur kan bereid worden door hydrolyse van tetraethyletheentetracarboxylaat, dat op zijn beurt ontstaat in de reactie van diethyldibroommalonaat onder invloed van natriumjodide.^[3]

Etheentetracarbonzuurdianhydride, het tweevoudig zuuranhydride van deze verbinding, ontstaat bij het verhitten van het zuur.^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Ethylenetetracarboxylic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Berekend op basis van de op 2 jan 2022 in de Nederlandse Wikipedia voor de verschillende elementen vermelde atomaire massa's
↑ 1/C6H4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14/h(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)(H,13,1InCji: 1/C6H4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14/h(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)(H,13,1
↑ B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.
↑ John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr. (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

[1] Berekend op basis van de op 2 jan 2022 in de Nederlandse Wikipedia voor de verschillende elementen vermelde atomaire massa's

[2] 1/C6H4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14/h(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)(H,13,1InCji: 1/C6H4O8/c7-3(8)1(4(9)10)2(5(11)12)6(13)14/h(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)(H,13,1

[zapa-3] B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.

[patt-4] John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr. (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8

[1]

[2]

[3]

[4]